1886 год –переломный для Ч., ведь он издает "Пестрые рассказы"- итог сделанному за пять лет,. Чехов пишет и печатает в 1886--1887 годах замечательные своим комизмом рассказы "Оратор", "Произведение искусства", лирические шедевры "На пути", "Святой ночью", "Верочка", рассказы с большим общественным содержанием -- "Враги", "Мечты", "Каштанка".
С 1886 г. — года начала сотрудничества Чехова в суворинской газете «Новое время»..
Тема столкновения человеческого сознания с непонятной Жизнью и человеческого существования с враждебной ему Судьбой остается и в этот период одной из излюбленных тем Чехова. Если в таких рассказах, как «Гриша» (1886) или «Каштанка» (где живым и мыслящим сознанием, по-своему познающим мир, наделяется собака; 1887), драматизм описанной ситуации существенно смягчен и потому не сразу очевиден для читателя, то в таких маленьких шедеврах, как «Тоска»( Иона теряет сына, но ему никто не может посочувствовать, в итоге он делится с лошадью своим горем) (1886) и «Ванька» (1886) (мальчик, попавший на службу к жестокому сапожнику, просит в письме деда забрать его , но указывает неверный адрес и продолжает страдать), он намеренно подчеркивается, через них нам открывается вселенское страдание.
Теме опровержения суровой и страшной Жизнью идеальной мечты героя посвящены рассказы «Мечты» (1886), «Володя» (1887). По-своему преломляется тема одиночества в рассказах о любви: «Егерь» (1885), «Шуточка» (1886), «На пути» (1886), «Рассказ госпожи NN» (1887), «Верочка» (1888). Любовь изображается Чеховым как нежное, поэтическое чувство, которое всецело ограничено сферой внутренних переживаний героя, бессильных «перейти в жизнь» и так или иначе укрепиться и реализоваться в ней. В особую группу выделяются также рассказы «Почта» (1887), «Счастье» (1887), «Свирель» (1887), изобилующие описаниями природы, которые не просто составляют в них необходимый фон повествования (как в большинстве чеховских рассказов, где «вкрапления» природных описаний встречаются постоянно), а являются фундаментом всей смысловой и композиционной постройки произведения.
