Первые пробы пера относятся еще ко времени окончания гимназии. К сожалению, ни один из написанных в то время текстов не сохранился, поэтому начало литературной деятельности Успенского принято отсчитывать с 1862 года, когда в журналах «Зритель» и «Ясная поляна» печатаются его первые рассказы.
Ранние произведения Глеба Ивановича Успенского рассказывают о жизни обитателей трущоб, нищих мастеровых и мелких чиновников. В это время Успенский руководствуется художественным принципом, сформулированным Чернышевским: «правда без всяких прикрас». На творческую манеру первых очерков оказал огромное влияние двоюродный брат Глеба Ивановича, который тоже был литератором. В 1865 г. Глеб Иванович знакомится с Некрасовым, который уже был редактором журнала "Современник". Это событие ознаменовало важные перемены в судьбе юного писателя.
Демократический характер творчества Успенского в полной мере соответствовал направленности журнала. Именно в "Современнике" были изданы очерки, которые позже составят цикл "Нравы Растеряевой улицы", принесший автору общественное признание. В очерках весьма реалистично представлены первые послереформенные годы, ставшие чудовищным разочарованием для целой нации. Повсеместная нужда, отчаяние и пьянство - таковы "растеряевские нравы". Успенский первым вводит в литературу новый тип героя – это приобретатель, наживающийся на людях и их слабостях. После того как в 1866 году «Современник» был закрыт, писатель остается без работы и средств к существованию. И вновь наступает тяжелое время: долгие два года Успенский вынужден жить в атмосфере той самой «растеряевщины», которая была с беспощадной реалистичностью перенесена на страницы его очерков и рассказов.
На помощь Успенскому опять приходит Некрасов, который в 1868-ом становится соредактором «Отечественных записок». Глеб Иванович получает постоянную работу в журнале. В своих произведениях этого периода Успенский не просто обличает нравы, подобно многим своим современникам-писателям, он проникает в самую суть событий и явлений. Его отличает глубина понимания социальных движений пореформенного общества, трезвый, лишенный всяческих иллюзий взгляд на человеческую натуру. Беспощадная правдивость, яркая реалистичность, порой переходящая в грубую откровенность, станут отличительной чертой всего творческого пути Успенского. Способность ясно видеть, отчетливо понимать и глубоко переживать все, что происходит вокруг, стремление понять и осмыслить суть явлений и их причины сформировали миропонимание писателя и его подход к писательской деятельности.
Первая слава пришла к Успенскому после публикации «Нравов Растеряевой улицы». А после издания в середине 80-х восьмитомного собрания сочинений, он становится широко известен во всех уголках России. Особенным успехом его произведения пользовались среди молодежи. При этом он неоднократно подвергался нападкам не только со стороны либеральной прессы, но и в среде народников.
Зачастую его рассказы подвергались довольно резкой критике. Даже в редакции «Отечественных записок», во главе которой после смерти Некрасова стоял М. Е. Салтыков-Щедрин, идеи Успенского не всегда находили одобрение. Произведения Глеба Ивановича Успенского 80-х годов посвящены изображению процесса капитализации России. Он считал это явление непонятным, ненужным и даже постыдным. На смену «власти земли» приходит «власть капитала». В это время писатель совершает ряд поездок по стране. Побывал Глеб Иванович Успенский и на Кубани, в городе Тихорецке, о чем позже напишет рассказ, вошедший в «Письма с дороги». В сборнике рассказов «Живые цифры» (1888) повествуется о непростой, иногда кошмарной повседневности, спрятанной за сухими, а порой издевательски-нелепыми цифрами статистики (например, «четверть лошади на 1 ревизскую душу»). Успенскому распространение и укрепление капитализма казалось безысходной трагедией, ведущей к уничтожению самой сути России. Нескладность общественной жизни мучила писателя, он остро чувствовал пошлость, не мог терпеть фальши. Очень впечатлительный и тонко чувствующий, он был обессилен страданиями не только личными, но и общими.
Ситуация усложнялась необходимостью вести постоянную изматывающую борьбу с цензурой, с ее бесконечными придирками. Глеб Иванович начинает постоянно жаловаться на "холод в душе". Язык прозы Успенского точен и меток, близок к народному языку. Кровно заинтересованный в судьбе народа, он остро переживал все, что происходит в стране. Это отразилось в присутствии автора во всех произведениях в роли исследователя и действующего лица, что сближает его произведения с публицистикой.
Результатом художественных исследований и напряженных раздумий стали емкие формулировки и понятия, которыми можно охарактеризовать всю современную Успенскому эпоху. Порой за шутливыми интонациями и юмором в очерках Глеба Ивановича скрывается истинная драма, жуткая и мрачная действительность. Творческие изыскания писателя были направлены не только на исследование и описание настоящего, но и на предвосхищение будущего. Он был убежден, что "выпрямить" человека способно лишь подлинное искусство и следование высоким идеям. Некоторые его произведения - это своего рода инструкции, руководство к действию. Ведущий жанр творчества писателя - это очерк, предоставляющий возможность максимально сблизить художественность и публицистичность. Очерки объединялись автором в циклы. Успенский считал свое творчество своей подлинной биографией, он желал отказаться от памяти о фактологической стороне своей жизни, утверждал, что он весь, все самое важное и единственно значимое в нем - в его произведениях. -
