Аминокислоты – это органические соединения, содержащие одновременно амино-(NH2) и карбоксильную (-COOH) группы.
Всего в природе обнаружено около 300 аминокислот. По способности входить в состав белков аминокислоты бывают:
1) Протеиногенные (протеин – белок; генезис – дающий, рождающий). Количество белковых, или протеиногенных аминокислот, составляет относительно невелико: в живых организмах имеется 20 основных протеиногенных аминокислот. Помимо стандартных 20 аминокислот, в белках встречаются и модифицированные аминокислоты, которые являются производными обычных аминокислот.
2) Непротеиногенные (в состав белков не входят); бывают α, β и γ.
Примеры:
- β-аланин (входит в состав витаминов В3);
- γ-аминомасляная кислота (участвует в передаче нервного импульса; участвует в цикле обезвреживания аммиака).
В виде очищенных препаратов белковые (протеиногенные) аминокислоты представляют собой белые кристаллические вещества: сладкие, горькие или не имеющие вкуса.
Все белковые аминокислоты являются α-аминокислотами с характерной общей структурной особенностью: наличием карбоксильной и амино групп, связанных с атомом углерода в α-положении.
Помимо карбоксильной и аминогрупп, каждая аминокислота имеет радикал, который у разных аминокислот неодинаков по структуре, электрическому заряду и растворимости. Существует несколько классификаций протеиногенных аминокислот, в основу которых положены разные критерии. Рассмотрим лишь некоторые из них:
- Классификация по электрохимической природе радикала (R):
а) неполярные аминокислоты (их 8) – гидрофобные (нерастворимые в воде): аланин (ала); валин (вал); лейцин (лей); изолейцин (иле); пролин (про); фенилаланин (фен); триптофан (три); метионин (мет);
б) полярные аминокислоты (их 12) – растворяются в воде; в свою очередь они делятся на:
- незаряженные (их 7): глицин (гли); серин (сер); треонин (тре); цистеин (цис); тирозин (тир); аспарагин (асп); глутамин (глн);
- заряженные отрицательно (их 2): аспарагиновая кислота (асп); глутаминовая кислота (глу);
- заряженные положительно (их 3): лизин (лиз); гистидин (гис); аргинин (арг).
- Классификация по способности синтезироваться в организме человека и животных:
а) незаменимые (не синтезируются в организме, поэтому должны поступать с пищей, их 8): валин, лейцин, изолейцин, триптофан, фенилаланин, метионин, треонин, лизин);
б) заменимые (синтезируются в организме) – их 12.
- Все белковые аминокислоты (кроме глицина) обладают оптической активностью (способность вращать плоскость поляризации плоскополяризованного света).
- Аминокислоты являются оптически активными в связи с тем, что они содержат асимметрический атом углерод (sp3 гибридный атом углерода, связанный с четырьмя различными заместителями). Это α-углерод в цепи аминокислоты.
Аминокислоты – это кристаллические вещества хорошо растворимые в воде. Аминокислоты кристаллизуются из нейтральных растворов в виде биполярных ионов, которые называют цвиттер-ионами.
Изоэлектрическая точка аминокислоты – это такое значение рН раствора, при котором преобладающей формой будет биполярный ион аминокислоты.
То, что аминокислоты могут быть заряжены по-разному, используется в электрофорезе – методе разделения смеси аминокислот в соответствие с их зарядом при определённом значении рН буферного раствора.
Помимо того, что аминокислоты являются структурными блоками белков, они используются в живых организмах для синтеза разнообразных веществ. Разные аминокислоты (как протеиногенные, так и непротеиногенные) являются предшественниками пептидов, азотистых оснований, гормонов, витаминов, нейромедиаторов, алкалоидов и других важнейших соединений. Так, например, из триптофана синтезируются витамин РР (никотиновая кислота) и серотонин, из тирозина – такие важные гормоны, как адреналин, норадреналин, тироксин. Из аминокислоты валин образуется витамин В3 (пантотеновая кислота). Аминокислота пролин является соединением, защищающим живые клетки от многих стрессов (в том числе, окислительного). Глутаминовая кислота используется в психиатрии при эпилепсии, для лечения слабоумия и последствий родовых травм. Также ее применяют в комплексной терапии язвенной болезни. Аспарагиновая кислота способствует повышению потребления кислорода сердечной мышцей, обладает антитератогенным действием. Метионин защищает организм при отравлениях бактериальными эндотоксинами и некоторыми другими ядами.
