Феноли — це органічні сполуки, у молекулах яких гідроксильні групи зв’язані з бензеновим ядром.
Феноли з однією гідроксигрупою називаються одноатомними. Найпростіший фенол має загальну формулу . Його структурна формула:
або
Радикал називається феніл.
У молекулі фенолу відбувається взаємний вплив гідроксигрупи і бензенового ядра, в результаті якого атом Гідрогену гідроксигрупи стає більш реакційноздатним, а фенол виявляє властивості слабкої кислоти (слабкішої за карбонатну). Максимуми електронної густини в бензеновому кільці знаходяться в положеннях Карбону 2, 4, 6 відносно групи -ОН, тому атоми Гідрогену в цих положеннях легше вступають у реакції заміщення.
Фізичні властивості фенолу. Безбарвна кристалічна речовина з різким характерним запахом, частково розчинна у воді (краще розчиняється в гарячій воді). Температура плавлення , кипіння . Під час зберігання поступово набуває рожевого забарвлення (окиснюється киснем повітря). Розчин фенолу у воді називається ще карболовою кислотою.
Біологічна дія фенолу. Отруйний, має сильні антисептичні властивості. У разі попадання на шкіру викликає хімічні опіки.
Добування фенолу.
1) Із галогенопохідних:
2) Кумольний метод (окиснення ізопропілбензену киснем повітря) — основний промисловий метод добування фенолу:
3) Із кам’яновугільної смоли, яка утворюється внаслідок сухої перегонки вугілля.
Хімічні властивості фенолу.
Хімічні реакції за участю гідроксигрупи.
1) Взаємодія з активними металами:
У результаті реакції утворюються феноляти (у даному випадку натрій фенолят).
2) Взаємодія з лугами:
Хімічні реакції за участю бензенового ядра.
3) Взаємодія з бромом (без нагрівання і каталізаторів):
2,4,6-Трибромфенол — осад білого кольору. Ця реакція є якісною для визначення фенолу.
4) Також якісною реакцією на фенол є взаємодія з розчином феруму(III), у результаті якої утворюється сполука фіолетового кольору.
5) Взаємодія з нітратною кислотою:
2,4,6-тринітрофенол (пікринова кислота)
Застосування фенолу. Фенол застосовується як антисептик, дезінфікуючий засіб, використовується у виробництві пластмас (фенопластів), лікарських речовин, барвників, синтетичних волокон, вибухових речовин.
