(також аромати́чні вуглево́дні) — органічні сполуки, які належать до класу карбоциклічних сполук. У складі молекулиароматичних вуглеводнів є одна або кілька груп з 6 атомів вуглецю(Карбону), сполучених у кільце (бензенове ядро) простими і подвійними зв'язками (формула Кекуле). За сучасними уявленнями, атоми Карбону в бензеновому ядрі сполучені електронами двох типів: одні електрони містяться в площині молекули, інші розміщені перпендикулярно до неї.
Хімічні властивості
Ароматичні вуглеводні відзначаються особливою здатністю до реакцій заміщення і стійкістю бензенового ядра. При заміні водню в ароматичних вуглеводнів на галоген утворюються галогенопохідні; при реакціях з концентрованою азотною або сірчаною кислотами —нітросполуки або сульфосполуки.
Ароматичні вуглеводні майже не здатні до реакцій приєднання.
· Реакція горіння (на прикладі бензолу):
2 C6H6 + 15 O2 → 12 CO2 + 6 H2O
Арени горять кіптявим полум'ям, що свідчить про великий вміст Карбону.
· Реакції заміщення.
· Галогенування (на прикладі бензолу):
C6H6 + Br2 (чиста речовина) → C6H5Br + HBr
Реакція відбувається за умови каталізатора FeCl3 і простої речовини Br2 у чистому вигляді до утворення хлорбензолу і бромідної кислоти.
На прикладі толуену:
C6H5CH3 + 3 Br2 (водний розчин) → C6H5Br3CH3 + 3 HBr
Реакція відбувається за звичайних умов при взаємодії толуену з бромною водою (розчин простої речовини брому у воді) до утворення 2,4,6-трибромтолуену (2,4,6-бром-1-метилбензен) - білого осаду (якісна реакція на толуен) і бромідної кислоти у співвідношенні 1:3
При заміщенні аренів атомом Хлору (Cl) використовується каталізатор AlCl3
·
· Нітрування (на прикладі бензолу):
C6H6 + HONO2 → C6H5NO2 + H2O
В результаті взаємодії бензолу і нітратної кислоти утворюється нітробензен і вода. В результаті реакції утворюється жовта рідина і запах гіркого мигдалю, що є якісною реакцією на бензен. Реакція відбувається за наявності каталізатора H2SO4 (концентрованого розчину) - сульфатної кислоти, що є дуже гігроскопічною речовиною і поглинає воду, а також високої температури.
· Окиснення (на прикладі толуену):
C6H5CH3 + 3 [O] C6H5COOH + H2O
Окисником виступає KMnO4 (перманганат калію). В результаті окиснення утворюється бензойна кислота, оксид Мангану(IV) і вода. Під час реакції відбувається знебарвлення розчину перманганату калію.
· Приєднання.
· Гідрування (на прикладі бензолу):
C6H6 + 3 H2 → C6H12
При приєднанні до бензолу атомів водню утворюється циклогексан. Відбувається розірвання подвійних зв'язків (у формулі Кекуле). Реакція відбувається за наявності нікелевого каталізатора і підвищеної температури
·
· Хлорування (на прикладі бензолу):
C6H6 + 3 Cl2 → C6H6Cl6
При приєднанні до бензолу атомів хлору утворюється гексахлорциклогексан (гексахлоран). Реакція відбувається лише за наявності світла.
Добування
Ароматичні вуглеводні синтезують за реакціями Фіттіга та Фріделя — Крафтса. В промисловості ароматичні вуглеводні спочатку добували з кам'яновугільної смоли; тепер їх добувають гол. чин. ароматизацією погонів нафти.
· Реакція Зелінського (на прикладі бензолу):
C6H12 → C6H6 + 3 H2
Добування бензолу відбувається із циклогексану при його термічному розпаді за наявності каталізатора Платини чи Паладію до утворення бензолу і водню.
· Тримеризація ацетилену:
3 C2H2 → C6H6
При нагріванні (температура близько 600°)і наявності каталізатора -активованого вугілля 3 молекули ацетилену об'єднуються в одну молекулу бензолу.
