пользователей: 28298
предметов: 12140
вопросов: 228597
Конспект-online
РЕГИСТРАЦИЯ ЭКСКУРСИЯ

Аре́ни

(також аромати́чні вуглево́дні) — органічні сполуки, які належать до класу карбоциклічних сполук. У складі молекулиароматичних вуглеводнів є одна або кілька груп з 6 атомів вуглецю(Карбону), сполучених у кільце (бензенове ядро) простими і подвійними зв'язками (формула Кекуле). За сучасними уявленнями, атоми Карбону в бензеновому ядрі сполучені електронами двох типів: одні електрони містяться в площині молекули, інші розміщені перпендикулярно до неї.

Хімічні властивості

Ароматичні вуглеводні відзначаються особливою здатністю до реакцій заміщення і стійкістю бензенового ядра. При заміні водню в ароматичних вуглеводнів на галоген утворюються галогенопохідні; при реакціях з концентрованою азотною або сірчаною кислотами —нітросполуки або сульфосполуки.

Ароматичні вуглеводні майже не здатні до реакцій приєднання.

·         Реакція горіння (на прикладі бензолу):

2 C6H6 + 15 O2 → 12 CO2 + 6 H2O

Арени горять кіптявим полум'ям, що свідчить про великий вміст Карбону.

·         Реакції заміщення.

·         Галогенування (на прикладі бензолу):

C6H6 + Br2 (чиста речовина) → C6H5Br + HBr

Реакція відбувається за умови каталізатора FeCl3 і простої речовини Br2 у чистому вигляді до утворення хлорбензолу і бромідної кислоти.

На прикладі толуену:

C6H5CH3 + 3 Br2 (водний розчин) → C6H5Br3CH3 + 3 HBr

Реакція відбувається за звичайних умов при взаємодії толуену з бромною водою (розчин простої речовини брому у воді) до утворення 2,4,6-трибромтолуену (2,4,6-бром-1-метилбензен) - білого осаду (якісна реакція на толуен) і бромідної кислоти у співвідношенні 1:3

При заміщенні аренів атомом Хлору (Cl) використовується каталізатор AlCl3

·         

·         Нітрування (на прикладі бензолу):

C6H6 + HONO2 → C6H5NO2 + H2O

В результаті взаємодії бензолу і нітратної кислоти утворюється нітробензен і вода. В результаті реакції утворюється жовта рідина і запах гіркого мигдалю, що є якісною реакцією на бензен. Реакція відбувається за наявності каталізатора H2SO4 (концентрованого розчину) - сульфатної кислоти, що є дуже гігроскопічною речовиною і поглинає воду, а також високої температури.

·         Окиснення (на прикладі толуену):

C6H5CH3 + 3 [O] C6H5COOH + H2O

Окисником виступає KMnO4 (перманганат калію). В результаті окиснення утворюється бензойна кислота, оксид Мангану(IV) і вода. Під час реакції відбувається знебарвлення розчину перманганату калію.

·         Приєднання.

·         Гідрування (на прикладі бензолу):

C6H6 + 3 H2 → C6H12

При приєднанні до бензолу атомів водню утворюється циклогексан. Відбувається розірвання подвійних зв'язків (у формулі Кекуле). Реакція відбувається за наявності нікелевого каталізатора і підвищеної температури

·         

·         Хлорування (на прикладі бензолу):

C6H6 + 3 Cl2 → C6H6Cl6

При приєднанні до бензолу атомів хлору утворюється гексахлорциклогексан (гексахлоран). Реакція відбувається лише за наявності світла.

Добування

Ароматичні вуглеводні синтезують за реакціями Фіттіга та Фріделя — Крафтса. В промисловості ароматичні вуглеводні спочатку добували з кам'яновугільної смоли; тепер їх добувають гол. чин. ароматизацією погонів нафти.

·         Реакція Зелінського (на прикладі бензолу):

C6H12 → C6H6 + 3 H2

Добування бензолу відбувається із циклогексану при його термічному розпаді за наявності каталізатора Платини чи Паладію до утворення бензолу і водню.

·         Тримеризація ацетилену:

3 C2H2 → C6H6

При нагріванні (температура близько 600°)і наявності каталізатора -активованого вугілля 3 молекули ацетилену об'єднуються в одну молекулу бензолу.


26.12.2013; 01:00
хиты: 183
рейтинг:0
для добавления комментариев необходимо авторизироваться.
  Copyright © 2013-2018. All Rights Reserved. помощь