1. Структурна ізомерія: (ізомерія вуглецевого скелету, позиційна ізомерія, ізомерія циклів, ізомерія радикалів)
2. Просторова ізомерія: геометрична (діастереоізомерія), оптична і конформаційна (обертальна)
3. Динамічна ізомерія, ізомерія функційної групи (таутомерія)
Структурна ізомерія
1. Ізомерія вуглецевого ланцюга.
Хімічні сполуки, в яких вуглецеві атоми утворюють нерозгалужений ланцюг, називають сполуками нормальної будови. Сполуки з розгалуженим вуглецевим ланцюгом (2-метилізомери) звуться ізосполуками, наприклад:
н. бутан ізобутан (2-метилпропан)
2. Ізомерія положення (позиційна)
Цей вид ізомерії зумовлений розміщенням функційної групи, кратного зв’язку або взаємним розміщенням атомів і груп атомів у молекулах органічних сполук, наприклад:
1-хлорпропан 2-хлорпропан
бутен-1 бутен-2
1,4-дихлорбутан 2,3-дихлорбутан 1,3-дихлорбутан
3. Ізомерія циклів
Ізомерія циклоалканів може бути додатково зумовленою й різницею розміру цикла, наприклад:
циклогексан метилциклопентан етилциклобутан
пропілциклопропан ізопропілциклопропан
4. Ізомерія радикалів
Ізомерія радикалів (метамерія) зумовлена різним розміщенням у молекулах аліфатичних сполук таких атомів як кисень (оксигеніум), азот (нітрогеніум) та інших, які називають гетероатомами, наприклад:
метилпропіловий етер діетиловий етер
Просторова ізомерія (стереоізомерія)
1. Геометрична (цис- транс-) ізомерія (діастереоізомерія)
Це вид просторової ізомерії, при якому ліганди (атоми або групи атомів) по-різному розташовані в просторі відносно площини подвійного зв’язку (або циклу). Оскільки внутрішнє обертання навколо подвійного зв’язку неможливе (через p-зв’язок), то відповідним чином заміщені етени, наприклад, бутен-2, повинні існувати в двох формах. Ізомер, що має однакові групи з одного боку площини p-зв’язку, має назву цис-ізомер, а той, в якому однакові групи розміщені по різні боки від площини p-зв’язку - транс-ізомер: