Забудова більшості міст на українських землях склалася під впливом традицій Київської Русі. Один із польських мандрівників, що побував у Києві на початку ХVІ ст., зазначив, «що місто забудоване не так, як це в нашій батьківщині Польщі». У той же час гість говорив, що Київ був добре забудований, хоча й дерев’яними спорудами. Крім того, він писав: «...йдеш між дерев’яними будівлями і парканами неначе у багатолюдному селі... Кожен двір має великий садок, город і багато будівель для худоби і людей».
Із поширенням маґдебурзького права в плануванні українських міст з’являються нові риси, що були типовими для міст Західної Європи. У центральній частині міста відповідно до норм маґдебурзького права розташовувалася прямокутна торгова (ринкова) площа. У ХІV—ХV ст. середину ринку щільно забудовували. Тут була ратуша, торгові лавки, міська вага, інколи майстерні ремісників і житлові будинки. У містах, що були засновані пізніше, ринкову площу залишали незабудованою. Її облямували вузькі фасади мурованих будинків, що повинні були мати в ряд лише три вікна. У містах формувалася прямокутна сітка вулиць, головні з яких ішли до ринкової площі. Поряд із площею були розташовані головні храми.
Упродовж ХІV—ХV ст. на українських землях активно продовжується будівництво оборонних споруд. Так, будуються дерев’яні замки в Києві, Житомирі, Вінниці, Черкасах тощо. Київський замок, зведений за князювання Володимира Ольґердовича, витримав облогу військ монголо-татарського хана Едигея в 1416 р. У той же час зростала кількість мурованих оборонних замків і фортець. Це одна з провідних рис розвитку культури цього періоду. Вогнепальна зброя й нові способи ведення воєнних дій спричинили необхідність будувати укріплення з каменю або цегли. У цей час такі оборонні споруди будуються в Луцьку, Львові, Хотині, Кременці, Кам’янці-Подільському, Олеську, Білгороді-Дністровському та інших містах. Від початку ХV ст. внаслідок постійних татарських нападів оборонне будівництво стає провідним. Найгустіша мережа замків постає на Поділлі та Волині.
Усна народна творчість. Усна народна творчість продовжувала розвиватися на основі давніх традицій, що сягають часів докиївської і Київської Русі, Галицько-Волинського князівства. Найбільшого поширення набула обрядова поезія, яка була тісно пов’язана з народним побутом і несла в собі магічні культові мотиви. Незважаючи на переслідування з боку церкви, зберігалися давні дохристиянські обряди, наприклад святкування Івана Купала. Особливо життєстверджуючими були обряди новорічного циклу: колядування й щедрування. Крім того, популярними були веснянки, русальні пісні та обряди. Проте, у давніх сюжетах починають з’являтися нові герої та відбиватися тогочасні події.
У казках улюбленими героями були богатирі, що билися зі зміями.
У ХV ст. зароджується епічна поезія — історичні пісні, балади та думи. Історичні пісні прославляли боротьбу героїв із татарами й турками.
Новим оригінальним жанром усної народної творчості стали думи. Вони виникли в козацькому середовищі. До найстаріших творів цього жанру належать «Плач невільників», «Маруся Богуславка», «Втеча трьох братів з міста Азова» та ін. Головна ідея дум — любов до Батьківщини, необхідність її захисту від ворогів. Думи виконувалися під музичний супровід на кобзі чи бандурі. Вони мають своєрідну поетичну мову. У текстах часто вживаються метафори, порівняння, нерідко — прийоми гіперболізації, образи-символи. Музичний стиль теж оригінальний: речитативна мелодія завжди підпорядковується тексту. Виконавці дум часто вдавалися до імпровізацій, тобто незмінними залишалися лише тема й головні елементи сюжету, а все інше вигадувалося під час виконання твору. Думи є важливим історичним джерелом історії та культури України, адже нерідко вони з документальною точністю й конкретністю відображують події нашого минулого.
Література. Літописання. Початок українського книгодрукування. У ХІV—ХV ст. продовжує розвиватися світська й церковна література. Книги, як і раніше, були рукописними. Основним центром книгописання залишався Київ.
Із творів світської літератури привертає увагу збірник «Ізмарагд» (ХІV—ХV ст.), який містить близько ста «слів» (повчань) на різну тематику: книжну мудрість, повагу до вчителів, багатство й бідність, доброчинність і гріхи тощо. Досить великого поширення набули перекладні повісті про Троянську війну Александра Македонського.
Церковна література представлена переробками давніших Євангелій, житій святих, проповідницьких творів. Найвідомішою книгою цього періоду є Київський Псалтир (переписаний у 1397 р. протодияконом Спиридоном на замовлення смоленського єпископа Михаїла), який ілюстрований майже 300 мініатюрами. Прикметною рисою книг даного періоду є те, що жива народна мова відіграє значно більшу роль, ніж раніше. Особливо помітні її елементи в Королівському Євангелії 1401 р., переписаному Станіславом «Граматиком многогрішним» у селі Королеве на Закарпатті. Книга оформлена з великим для свого часу мистецьким смаком, містить багато виконаних яскравими фарбами заставок й орнаментів. Вплив народної мови досить помітний і в редакції 1489 р. збірки житій святих «Четьї-мінеї», створеної на західноукраїнських землях.
Малярство й книжкова мініатюра. Образотворче мистецтво цієї доби продовжувало розвиватися на традиціях Київської Русі та Галицько-Волинського князівства. Але в ньому з’явилося нове явище: малярі стали відходити від традиційних візантійських канонів іконографії, намагаючись передати реальні почуття людини. Загальна тенденція — глибше передати душевний стан людини, надати позам й обличчям виразності та індивідуальності. Майстри стали опановувати техніку світлотіньового моделювання, що свідчило про вплив західноєвропейського гуманізму. Малярство було широко представлене фресками та іконописом.
Фрескові розписи мали широке поширення до середини ХVІ ст. Найбільш відомими є фрескові розписи каплиці в Горянах під Ужгородом (фрески «Благовіщення», «Тайна вечеря», «Втеча до Єгипту», «Св. Катерина»), Вірменської церкви у Львові, Бокатського монастиря на Поділлі. Відомі також розписи українськими майстрами храмів і палаців у Польщі. Так, розписи каплиці святої Трійці в Любліні (1418 р.), які зробила група майстрів на чолі з Андрієм, є великими за обсягом і мають цікаву схему — розмальовані в три яруси. Не менш уражаючими є розписи каплиці святого Хреста Вавельського замку в Кракові (1470 р.). Загалом порівняно з попередньою добою нам відомо багато тогочасних майстрів розпису: Гайль та Тимофій Дробиш із Перемишля, Іоанн, Андрій Русин, Максим Воробій зі Львова, Герман із Самбора та ін.
