Архітектура і живопис кінця XIV — першої половини XVI ст. розвивалися в умовах боротьби народних мас проти соціального й національного гноблення. Феодали споруджували у цей час замки і фортеці — опорні пункти їх панування. З другого боку, створення укріплень викликалося необхідністю захисту від спустошливих набігів татарських орд, а згодом і вторгнень турецьких військ. Оборонне будівництво ставало провідним і поглинало величезні матеріальні й людські ресурси. Важливу роль у спорудженні замків відігравали місцеві будівничі та інженери, про що свідчить особливість стилю оборонної архітектури цього періоду, планування та будова башт, брам тощо. Головним будівельним матеріалом лишалося дерево, хоча питома вага каменю й цегли зростала. З дерева зводилася переважна більшість споруд — від простого житла чи ґанку до палаців і замків.

У оборонній архітектурі також помітні зміни. Стіни й башти старих замків надбудовувалися і зміцнювалися примуровуванням (потовщенням). Башти майже рівномірно розташовувалися по периметру подвір'я. Яскравим зразком подібної модернізації може служити замок у Луцьку. Триярусні башти й стіни його раніше завершувалися зубцями-мерлонами з вузькими щілиноподібними бійницями для стрільби з луків і арбалетів. Тепер зубці-мерлони замуровували і надбудовували; бійницям у два (а подекуди й у три) яруси надавали такої форми, щоб забезпечити обстріл із вогнепальної зброї. На баштах зведено було ще по одному ярусу. Перебудова торкнулася майже всіх давніших кам'яних укріплень XII— XIV ст., зокрема в Кам'янці, Білгороді (Дністровському), Мукачеві, Кременці, Невицькому, Хотині.

На замку в Хотині добре видно зміни не тільки у фортифікації в зв'язку з застосуванням вогнепальної зброї, а й в естетичних смаках.

Старі стіни замку і башту Данила Галицького перебудовано до невпізнання, замуровано в нових стінах і баштах, які виступають за лінію мурів. Обвідні мури та злиті з ними башти вражають велетенським розмахом. Силует замку відзначається нерозчленованістю, підсиленою декоративним орнаментом у вигляді візерунка української плахти або вишивки (малюнок з червоної цегли на тлі білокам'яних мурів).

Як бачимо, будівничий хотинської твердині надихався мотивами рідного мистецтва. Пом'якшення суворості образів архітектури, навіть такої специфічної, як воєнно-оборонна, вказує на безупинний розвиток і зміни норм архітектурної естетики.

Старі укріплені боярські садиби поступово еволюціонують у магнатські замки. З цим пов'язана, наприклад, структура замків в Олеську, Клевані, Острозі. Так, замок в Острозі дуже схожий за своєю схемою з укріпленнями в Чорторийську або в Кам'янці (Волинському). У ньому в оточенні, мабуть, дерев'яних стін, ближче до східного боку, було збудовано так звану вежу й дім, мурований на взірець західноєвропейських донжонів: він мав підйомний міст і міг витримати тривалу облогу.

Застосування вогнепальної зброї справило великий вплив і на формування структури замків. У XV ст. башти в основному влаштовувалися так, що виступали за поле стіни і мали або квадратну, або неправильну п'ятикутну форму, кутом до фронту, що значно посилювало їхню витривалість проти мушкетного й гарматного обстрілу та створювало сприятливі умови для флангового вогню. І в мурах, і в баштах збільшують кількість бійниць.

У замку в Клевані (XV ст.), який найкраще зберігся, бійниці розміщені в три яруси, мають великі бойові камери для гармат і обслуги. Враження особливої могутності будівничий Клеванського замку досягає тим, що робить башти і стіни трохи звуженими догори.

Більшість монастирів, крім таких стародавніх укріплених комплексів, як Києво-Печерська лавра, Михайлівський монастир у Переяславі, Єлецький у Чернігові, обводилися міцними стінами. До нашого часу збереглася лише невелика частина цих укріплень, але й вони свідчать про появу в XIV—XVI ст. типу монастиря-фортеці. Архітектурою ці споруди мало різняться від інших видів укріплень. Лише набір будівель, внутрішнє планування та розташування головного храму вносять певну відмінність від звичайної фортеці. Якщо храм не пристосований до оборони за первісним задумом, то його зводили посеред двору — Межиріч (XV ст.), Дермань (XV ст.), а інколи й укріплену церкву теж ставили посеред двору, як в Уневі, і вона виконувала роль донжона. Але часто храми включалися в систему обвідних мурів так, що одна із стін храму становить їх продовження, як Успенська церква в Зимному (1495), Богоявленська в Острозькому замку (XV ст.).

У культовій архітектурі в останній чверті XIV ст. спостерігаються інтенсивні пошуки нових форм, здатних втілити народні смаки та мистецькі ідеї. Храми цього періоду несуть відбиток архітектури суворої перехідної доби. Їхні творці, не насмілюючись рішуче порвати з традиціями ХIII ст., відмовитись від трьохнефних з опорними стовпами храмів, ще не зважувалися застосувати в мурованому будівництві структуру внутрішнього простору та конструктивні прийоми дерев'яного народного будівництва, перетлумачити надбаний народними майстрами досвід, втілити його в мурованих спорудах.

В урочистій архітектурі хрестовокупольних храмів, таких, як в Дермані, Межиріччі або Острозі, майстри зуміли тонко втілити уявлення людей XV ст. про піднесено прекрасне, воскрешаючи в іншій інтерпретації перервану й забуту лінію давньоруських часів, почату в кінці XII—XIII ст. храмом П'ятниці в Чернігові (Петра Милоніга). В композиції таких храмів, як у Сутківцях, безвісні будівничі втілили естетичні смаки й уявлення про мужність у боротьбі за справедливу справу, за національне самозбереження.

у XV — на початку XVI ст. в архітектурі невеликих храмів з'являються нові риси, безпосередньо пов'язані з народними ідеалами. Маленька церква Трійці в Зимному (1465) становить неабиякий інтерес, бо в цьому мініатюрному храмі, що має лише один неф з апсидою, вперше в мурованій архітектурі застосовано новий архітектурно-конструктивний прийом — бані спираються не на підпружні арки й паруси, а на зімкнуте і ніби зрізане на третині висоти склепіння. Отже, невідомий майстер уперше спробував застосувати конструкцію залому, добре знану в дерев'яному будівництві. Баня з заломом подобалася, мабуть, тому, що ця конструкція відкривала широкі можливості для створення урочистих інтер'єрів з висотно розкритим внутрішнім простором.

Муроване будівництво на Подніпров'ї та Сіверщині обмежувалося Києвом і Черніговом. У Києві після монголо-татарської навали були відбудовані споруди XI—XII ст. — Софійський, Михайлівський та Успенський собори, Печерський монастир, а в Чернігові — храми Спаса, Єлецький та П'ятницький. Крім цього, біля прославлених храмів будували невеликі каплиці — усипальниці. Але найбільше тут будували з дерева. На жаль, пам'яток тієї доби не збереглося, і ми можемо мати певне уявлення про них лише з пізніших джерел — описів XVII ст. Ретроспективно можна судити про багатство й велике розмаїття планово-просторових структур — замків, жител, палаців, храмів, господарчих та виробничих споруд, різноманітних за об'ємами, силуетом і пропорційним ладом. Дерев'яне народне будівництво зберігало віковічний досвід, творило безперервний ланцюг традицій, не дозволяло безслідно зникнути знайденим вдалим інженерно-конструктивним розв'язанням і мистецьки довершеним формам, було невичерпним джерелом творчості наступних поколінь.