З 1759 по 1769 рік Сковорода працює викладачем Харківського колегіуму. Він викладає поетику, синтаксис, грецьку мову і курс "благонравності". Останній курс Сковорода читає принципово по-новому. Для цього він підготував підручник "Начальная дверь ко христианскому до6ронравию”. Природно, цю цей його курс не був підтриманий церковниками і він був звільнений за вільнодумство.
З цього часу Сковорода деякий час працює добровільно з найкращими студентами Харківського колегіуму у позанавчальний час у монастирських садах (на околиці м. Харкова). Пізніше, майже чверть віку, він мандрує лівобережною Україною, навчаючи при цьому простий український люд.
Першу збірку "Сад божественних пісень" він написав у 50-ті роки. Пізніше, мандруючи Слобожанщиною, він зібрав багатий матеріал для власної творчості. Саме в цей час були створені його основні філософські, педагогічні та літературні твори - трактати, діалоги та притчі. Створені у різні роки байки були об'єднані у 1774 році в збірник "Басни Харковськія".
Будучи вже немічним, останні роки свого життя Сковорода провів у маєтку свого єдиного і вірного друга, екс-віце-генерал-губернатора Харківської губернії М. Ковалинсьского у с. Іванівці. Він, як свідчать матеріали листування з М.Ковалинським, розмірковував над "Біблією". Помер він 9 листопада 1794 р. і похований в селі Іванівці на Харківщині (нині с. Сковородинівка Золочівського району). У наші дні у бувшому маєтку М.Ковалинського знаходиться музей Г.С. Сковороди.
Г. Сковорода зробив істотний внесок у скарбницю вітчизняної культури. Крім знань філософії, іноземних мов, літератури, тодішньої педагогіки, він чудово співав, грав на скрипці, флейті, сопілці, бандурі, чудово малював. Його багатопланова літературна, філософська, педагогічна спадщина належить до визначних надбань прогресивної вітчизняної культури XVIII ст.
Науково-педагогічні погляди українського мислителя формувалися під впливом історичної епохи XVIII століття, яку європейські культурологи називають епохою Просвітництва. Саме у XVIII ст. на основі значних наукових здобутків стало можливим реально, а не утопічно поставити питання про вдосконалення людини як основи досягнення суспільного прогресу.
Природно, що вирішальну роль у цьому зв'язку зіграли професори Києво-Могилянської академії. Цьому сприяли також його викладацький досвід у Переяславському та Харківському колегіумах, приватна практика виховання дітей з багатих українських родин, а також просвітницько-педагогічна діяльність протягом останніх 25-ти років серед простого українського люду.
Заслугою Г.Сковороди є те, що він розкрив принцип гуманізму як розуміння вихователем думок, переживань та прагнень дитини, віру у благородне особистісне начало, та в силу виховання. За Г.Сковородою, цей принцип реалізується лише за умови, коли вихователь виявлятиме високу чуйність і повагу до вихованця. Ілюстрацією успішної реалізації цього принципу самим Г.Сковородою можна вважати той факт, що коли протягом 1764-1769 рр. він вже не працював у Харківському колегіумі, то в монастирських угіддях передмістя Харкова згуртував навколо себе найздібніших вихованців згаданого колегіуму. Вони вивчали з ним різні науки, співали чотирьохго-лосі кантати самого Сковороди і т.ін.
