Прежде всего, Ушаков известен как иконописец. Сохранилось более 50 икон с его подписью. Первые иконы, характерные для стиля Симона Ушакова были им написаны для церкви Троицы в Никитниках. 1660-е годы можно назвать вершиной в искусстве Ушакова. Написано «Насаждение древа государства Московского». Икона «Древо государства Московского» является наиболее выдающимся памятником русского искусства XVII века. Она известна под разными названиями: «Богоматерь Владимирская», «Похвала Богоматери Владимирской. В отличие от принятого в то время правила «писать иконы по древним образцам», Ушаков не относился равнодушно к западному искусству, веяние которого вообще уже сильно распростр в XVII веке на Руси. Оставаясь на почве исконного русско-византийского иконописания он писал и по древним «пошибам», и в новом так называемом «фряжском» стиле, изобретал новые композиции, присматривался к западным образцам и к натуре, стремился сообщать фигурам характерность и движение. К его работам относят «Христос — Великий Архиерей», Христос Эммануил, Архангел Михаил попирающий дьявола.
ИЛИ
Одной из центральных фигур в искусстве XVII века был Симон Ушаков (1626—1686). Значение этого мастера не ограничивается созданными им многочисленными произведениями, в которых он стремился преодолеть художественную догму и добиться правдивого изображения
- С первых лет самостоятельного творчества определился интерес Ушакова к изображению человеческого лица. Излюбленной темой его становится Спас Нерукотворный
- Настойчиво повторяя эту тему, художник стремился избавиться от условных канонов иконописного изображения и добиться телесного цвета лица, сдержанной, но отчетливо выраженной объемности построения и почти классической правильности черт. Правда, иконам Спаса работы Ушакова недостает одухотворенности русских икон XIV—XV веков, но это в известной мере искупается искренним старанием художника воссоздать на иконе возможно правдоподобнее живое человеческое лицо
- Ушаков возглавляет иконописную мастерскую и оставляет множество учеников и последователей, среди которых особую известность получили Тихон Филатьев и Кирилл Уланов. Вслед за учителем они пытаются найти новые формы для создания иконописного образа. Свой новый взгляд на задачи иконописи Ушаков формулирует в написанном им не позднее 1667 г. "Слове к люботщательному иконного писания", где восхищается свойствами зеркала, способного в точности воспроизводить окружающий мир,
- Следуя этому стремлению, он пытается с помощью многослойных плавей (мелких, едва заметных мазков, дающих плавный переход одного тона в другой) применять светотеневую моделировку в трактовке ликов. Он часто пишет изображения Спаса и Богоматери, демонстрируя свое умение мягко моделировать лицо и шею, подчеркнуть округлость подбородка, припухлость губ.
- Церковь троицы в никитниках