Їхнє становище у другій половині XVII ст. зазнало змін. Воно визначалося царськими грамотами й нормами магдебурзького права. Частина мешканців міст покозачилася (60-80%). Натомість до стану міщан записувалися деякі селяни. Міщани отримали право вільно володіти землями; їх не обмежували в ремеслах, промислах, торгівлі. Вони сплачували податки й виконували повинності на користь держави, які, одначе, були значно менші, ніж за Речі Посполитої. Багато міщан було серед переселенців до Слобідської України. Вони, як і селяни, більше жили з хліборобства, проте не цуралися й ремесел, запровадивши цеховий устрій, подібний до того, який існував у Гетьманщині. Особливе місце в тогочасному суспільстві України посідали міщани. Міське населення Лівобережної та Слобідської України поділялось за юридичною ознакою на дві категорії: жителі магдебурзьких міст та жителі ратушних міст. Перші з них володіли всією повнотою самоврядування, на чолі їхньої громади стояли виборні війт і магістрат. У ратушних містах права самоврядування мали обмежений характер і доволі розповсюдженим явищем було втручання козацької адміністрації у внутрішні справи такого міста.
У XVIIІ ст. в Гетьманщині існували майже 200 міст і містечок, в яких проживало до 6 % усього населення регіону, на Слобожанщині – близько 10 міст. У 1760-і роки XVIIІ ст. в містах Лівобережжя (без Полтавського і чотирьох сотень Миргородського полків) мешкали понад 59 тис. осіб, Слобожанщини – майже 22 тис. (7,14 % усього населення краю). Особливо інтенсивно розвивалися ті міста, які лежали на зручних і вигідних торговельних шляхах-трактах і ставали центрами великих землеробських районів. У них мешкали робітні люди ремісничих цехів, промислів, мануфактур. Окрім того, в містах жила значна кількість селян і козаків, а також старшина і духівництво. Міщанами вважали, переважно, ремісників, дрібних торговців і домовласників.
Особливістю устрою магістрантських міст була наявність у них корпоративних об’єднань ремісників – так звана цехова організація. Права цехів і статус ремісників визначалися нормами магдебурзького права, які підтверджувалися відповідними універсалами українських гетьманів та грамотами російських царів. Разом з тим станові права міщан загалом не були чітко визначені. У різних містах вони були різними і часто залежали від ласки місцевої козацької адміністрації.
Характерною особливістю розвитку міського життя в Лівобережній Україні була практика поєднання міського патриціату з козацькою старшиною. Прикладами цього є міщансько-старшинські родини Томар у Переяславі, Герциків у Полтаві, Марковичів у Лубнах тощо. Господарському піднесенню міщанства суттєво заважала гостра економічна конкуренція з представниками козацької верстви та монастирями, а також різні утиски місцевої адміністрації. Значної економічної шкоди міщанам завдавали постої російських військ, а також козацьких та охотницьких полків. Зважаючи на ситуацію певного двовладдя, що панувала в лівобережних містах, поширеною була відмова козацьких та монастирських дворів від виконання загальноміських повинностей. За своїм соціальним і майновим станом міщанство, як і селянство, було дуже строкатим, неоднорідним. У містах проживали багаті міщани (козацька старшина, шляхта і заможне духовенство) й дуже бідні – «вельми скудні», а також купці, лихварі, ремісники, посполиті. В другій половині XVIIІ ст., а особливо з приєднанням Приазов’я і Причорномор’я, в регіоні бурхливо зростають міста як центри торгівлі та кількість їх жителів. Крім основних категорій українського селянства та міщанства, існували своєрідні проміжні верстви – відписні селяни, підсусідки, городники, захребетники, наймити, бобилі тощо.
