У XIV—першій половині XVII ст. певних здобутків досягли музична культура і театральне мистецтво. Вони розвивалися у тісному зв'язку з тими змінами, що відбувались в народному побуті та звичаях, а також у діяльності скоморохів, мистецтво яких поєднувало спів, танець і театральні вистави. Музиканти, співці, танцюристи, як і раніше, об'єднувались навколо монастирів та єпископських кафедр. Вони створювали пісні-хвали на честь бойових подвигів князів і дружинників.
Музичну культуру постійно збагачувала усна народна творчість. У цей період продовжували розвиватися народно-пісенні жанри, які були пов'язані зі самобутніми традиціями східних слов'ян язичеських часів, зокрема пісні, якими супроводжувалися народні свята землеробського циклу. Зимовий цикл пісень складався з колядок і щедрівок, весняний — з веснянок, гаївок, русальних пісень, весняних танців та ігор, що відображали різні трудові процеси. Широко представлений був цикл обжинкових пісень.
Поряд з календарними розвивались різні жанри сімейно-обрядових і побутових пісень: весільні колискові пісні, похоронні плачі, або, як їх тоді називали, голосіння. В них, як і в піснях землеробського календарного циклу, розвивалися риси, притаманні українській музиці.
У роки боротьби українського народу проти іноземних поневолювачів виникають історичні пісні, які прославляли героїв боротьби з татарською та турецькою агресією, наприклад, українська народна пісня про Байду. Розвиток різних видів інструментальної музики був пов'язаний з мистецтвом скоморохів, у якому тісно переплітались гумористичні та жартівливо-танцювальні пісні. У народному середовищі особливою популярністю користувалися такі музичні інструменти, як гудок, гуслі, сопілка, бубон, волинка та інші. В козацькому середовищі перевага надавалась сурмі, бубну, літаврам, бандурі, кобзі, лірі, цимбалам тощо.
Широкої популярності в народному побуті набули танцювальні жанри інструментальної музики. Зокрема, гопак і гопачок. Вони сталії відомі багатьом народам і були включені до західноєвропейських збірників органної музики того часу.
Центральне місце в українській музичній культурі займали у той час історичні пісні та думи — самобутній епічний вокально-інструментальний жанр, в якому органічно злилися трагедійність з героїчним пафосом і ліризмом, глибина змісту з оригінальністю художньої форми, епічно-оповідальний характер слова з емоційністю музичного вислову. Характерною особливістю цього жанру є вільна побудова поетичних і музикальних фраз, розгорнутий інструментальний супровід. Виконавцями історичних пісень та дум були кобзарі, які мандрували по містах і селах України, оспівували історичне минуле, надихаючи народ на боротьбу за волю України.
У процесі становлення української музики важливу роль відіграла музична освіта, яка поширювалась братськими школами. Саме в цей час виникає так званий партесний спів. Це багатоголосий, гармонійний спів по партіях (за голосами), який в кінці XVI ст. досяг значного професійного рівня. Це дало змогу православній церкві використати його на противагу католицькій, де спів супроводжувався на органі.
У XVI—першій половині XVII ст. виникають такі жанри світської музики, як побутова пісня для триголосого ансамблю або хору (кант), сольна пісня зі супроводом, а також цехова інструментальна музика. Канти, як і книжна поезія, формувалися в руслі усної народної пісенності. За змістом вони поділялися на релігійно-філософські, любовні, жартівливо-гумористичні тощо.
Розвиток інструментальної музики привів до появи у деяких містах музичних цехів на зразок ремісничих. Такі цехи виникли у Львові, Кам'янець-Подільському, на Волині. Цехові музиканти грали на весіллях, народних гуляннях, похоронах, в їх репертуарі були народні пісні та танці, різноманітні марші. Музичні цехи сприяли розвиткові народної професійної інструментальної музики, виникненню самобутніх ансамблів українських національних інструментів.
