В «Дяде Ване» (1899) Чехов создает новый тип драмы. До него в центре было столкновение действующих лиц, идей или неразрешимых противоречий. В его произведениях бытовые будни становятся главным и единственным источником драматического конфликта.
Основа сюжета «Дяди Вани» — также история утраты веры, обернувшейся иллюзией, и последствий этой утраты для человека, неспособного жить без веры. Иван Войницкий, он же дядя Ваня, всю жизнь поклонялся профессору Серебрякову, своему родственнику, в котором видел великого ученого и работал для его благополучия и процветания. Когда же он открывает, что в действительности в Серебрякове нет ничего от великого ученого и что как человек он весьма далек от нравственного совершенства, то существование его превращается в сплошное мучение. Он считает загубленными свои лучшие годы, потраченные на служение профессору, и однажды даже, пытаясь отомстить ему за свою собственную ошибку, в аффекте ненависти стреляет в него из пистолета. Несчастлив он и в любви. Молодая, красивая жена профессора Елена Андреевна не отвечает на чувства дяди Вани, так же как не отвечает она и на любовь его друга и психологического двойника доктора Астрова — талантливого, яркого человека, тихо спивающегося в провинциальной глуши. Нелепое покушение дяди Вани на профессора ни к чему не приводит, кроме того что Серебряковы уезжают из усадьбы, куда они приезжали на лето, и все остается по-прежнему.
В самом финале, как нередко бывает у Чехова, вдруг появляется некая робкая надежда на возможность иного типа существования, которая высказывается религиозно настроенной племянницей дяди Вани Соней, предлагающей ему смириться с существующим и найти счастье в каждодневном, мелком труде «для других». Однако ценность этой надежды подрывается как тем, что труд, предлагаемый Соней, для потерявшего веру дяди Вани не является по-настоящему спасительным, поскольку не несет в себе никакой одухотворяющей цели, так и тем, что сама Соня, накануне своего проникновенного монолога о счастье смиренного труда получила неопровержимые доказательства равнодушия к ней и ее одинокой судьбе любимого ею доктора Астрова.
Все герои произведения ощущают ложность и ошибочность прожитой жизни, они всем сердцем желают изменить мир к лучшему. Астров заботится о сохранении лесов. Соня видит возможность увидеть "жизнь светлую, прекрасную, изящную" в загробном существовании, в мечтах своих все же думая о том, какой должна быть жизнь земная.
Финал пьесы в наибольшей степени проникнут внутренним трагизмом. Взаимное отчуждение героев достигло своего предела; иллюзии потерпели полный крах, и никаких перемен к лучшему не будет.
Чехов показывает в своей пьесе трагедию жизни, принесенной в жертву идолу. На служение ложным идеалам ушла жизнь и дяди Вани, и Астрова, и Елены Андреевны, и Сони. Какие бы облики не принимал этот идол - профессора Серебрякова или чего-то безличного, вроде уездной глуши, засосавшей доктора Астрова, все равно за ним стоит одна и та же бесцветная нищенская жизнь, "ошибка", "логическая несообразность".
В пьесе используется кольцевая композиция: окончание произведения как бы возвращает нас к его началу. Подтверждением становятся авторские ремарки в конце первого действия: «Телегин бьет по струнам и играет польку; Мария Васильевна что-то записывает на полях брошюры». А вот как заканчивается последнее, четвертое действие: «Телегин тихо наигрывает; Мария Васильевна пишет на полях брошюры; Марина вяжет чулок». Ситуация полностью совпадает, и это, конечно же, не случайность.
Что изменится в жизни Сони, дяди Вани, Астрова после отъезда профессора Серебрякова с его молодой женой? Дядя Ваня говорит Серебрякову в конце: «Ты будешь аккуратно получать то же, что получал и раньше. Все будет по-старому». Данная особенность композиции подчеркивает грустную, безысходную концовку произведения.
