Келлин (2-метил-5,8-диметоксифуро[4’,5’;6,7]-хромон)
Природное соединение, содержащееся в семенах растения амми зубная, культивируемого в нашей стране. Белый или слегка желтоватый порошок. Используют при бронхиальной астме, стенокардии.
Какой (какие) из циклов в структуре келлина являются ароматическими?
а) 1 б) 2
2. Термин "ацидофобный" применим к: а) фурановому гетерофрагменту
3. С какими из реагентов взаимодействует келин?
а) C6H5MgBr
б) NH3
в) CH3COONO2
г) (CH3CO)2O, SnCl4
Анабазин (3-(пиперидил-2)-пиридин)
Является алкалоидом, содержащимся в растении ежовник безлистный. По фармакологическим свойствам близок к никотину, цитизину. В малых дозах в виде гидрохлорида облегчает отвыкание от курения. Используется как инсектицид. культивируемого в нашей стране. Белый или слегка желтоватый порошок. Используют при бронхиальной астме, стенокардии.
1. Никотин и анабазин являются: б) изомерами
2. Какой из гетероциклических фрагментов анабазина проявляет более сильные основные свойства? б) 2 (пиперидиновый)
3. Какой из реагентов взаимодействует с анабазином только по ароматическому (пиридиновому) циклу?а) NaNH2 г) последовательное действие H2O2, HNO3
Сультоприд (барнетил, N-[(1-этил-2-пирролидил)-метил]-5-(этилсульфоксил)-2-метоксибензамид)
Оказывает антипсихотическое и анальгезирующее действие.
1. Какой из атомов азота N1 или N2 проявляет более основные свойста?а) N1
2) С каким из реагентов сультоприд вступает во взаимодействие?
а) HCl
в) (пиридинсульфотриоксид)
г) H2O, HCl
3) По строению сультоприд является: в) включает как гетероциклический фрагмент, так и ароматическое кольцо
Аминопиридин (4-аминопиридин, пимадин)
Способствует высвобождению ацетилхолина из пресинаптических окончаний двигательных нервов. Используется для устранения остаточного мышечного паралича.
1. Охарактеризуйте ароматические свойства 4-аминопиридина.
б) ароматические свойства 4-аминопиридина менее выражены, чем у бензола
2. Реакции SE-типа (нитрование, сульфирование, галогенирование, ацилирование) проходят по:б) β-положению
3. Какие утверждения применимы к 4-аминопиридину:а) существует в двух таутомерных формах (аминопиридин-пиридонимин)г) NH2-группа обладает –I, +M эффектами
Гистамин (4-(2-аминоэтил)-имидазол))
Является биогенным соединением, образующимся в организме при декарбоксилировании аминокислоты гистидина:
Один из эндогенных медиаторов, участвующих в регуляции жизненно важных функций организма; расширяет капилляры, снижает артериальное давление; содержится в ЦНС, играет роль нейромодулятора. Действию гистамина приписывают аллергические реакции организма (крапивница).
1. В каком состоянии гибридизации находятся атомы азота в гистамине?б) sp2в) sp3
2. С использованием какого реагента может быть получен гистамин из гистидина?
г) ферментативное декарбоксилирование
3. С какими из реагентов гистамин вступает во взаимодействие?
б) CH3MgBr в) CH3I г) CH3COCl
Фурацилин (5-нитрофурфурола семикарбазон)
Желтые или зеленовато-желтые кристалы без запаха, горького вкуса. Тпл. 230–236°C (разл.). Обладает антибактериальными свойствами.
1. Какие реагенты необходимо использовать для синтеза фурацилина в одну стадию?
а) нитрофурфурол в) семикарбазид
2. Какое из соединений фуранового ряда ацидофобно (осмоляется при действии минеральной кислоты):а) фуран
3. Активность в реакциях электрофильного замещения возрастает в ряду:
б) фурацилин > фуран > бензол
Нифуразид
Относится к антибактериальным препаратам.
1. Нифуразид получают из 5-нитрофурфурола конденсацией с этаналем, а затем ненасыщенный альдегид сочетают с соответствующим амидом 5-нитротиофена по схеме:
В качестве какой компоненты реакции конденсации выступает 5-нитрофурфурфурол?
б) карбонильной
2. Какой из гетероциклических фрагментов нифуразида проявляет более выраженные ароматические свойства?
б) тиофеновый
3. Какой реагент необходимо использовать для нитрования фуранового (1) и тиофенового (2) циклов. Дайте две последовательности из цифры и буквы.
а) HNO3
б) CH3-COONO2 (ацетилнитрат)
в) CH3-COONO2, С5H5N (пиридин)
Ответ: 1в; 2а
