Фенацетин (1-этокси-4-ацетиламинобензол)
Жаропонижающее и болеутоляющее средство.
1. Каковы электронные эффекты в молекуле фенацетина для атома азота? Дайте последовательность букв в Вашем ответе.а) –I г) +M
2. Для фенацетина характерно: в) появление запаха уксусной кислоты при гидролизе
3. Сколько центров протонирования имеется в фенацетине? в) 3
Новокаин (гидрохлорид 2-диэтиламиноэтилового эфира 4-аминобензойной кислоты)
Местное анестезирующее средство.
1. При добавлении в водный раствор новокаина NaOH образуется маслянистый осадок новокаина-основания. Какая из аминогрупп вносит больший вклад в основность этого соединения?б) третичная
2. Азотистая кислота в качественной реакции на новокаин будет взаимодейтсовать по:
а) первичной аминогруппе
3. Какой из перечисленных реагентов будет реагировать по механизму АЕ (А - присоединение):б) Озон
Новокаинамид
Медицинский препарат, применяют при расстройстве сердечной мышцы.
1. При полном гидролизе
2. Укажите реагенты, с которыми взаимодействует новокаинамид по ароматическому кольцу:б) Бромная вода
3) В какое положение ароматического кольца преимущественно происходит электрофильное замещение при действии Br2 (FeBr3)?
Дайте последовательность букв в вашем ответе.б) 3в) 5
Анестезин (этиловый эфир 4-аминобензойной кислоты)
Используется в качестве местноанестезирующего средства.
1. При гидролизе анестезина кислотность среды:б) повышается
2. В каком случае при действии окислителей сохранится бензольное кольцо в анестезине?
б) 3% раствор KmnO4
3. С какими из реагентов анастезин реагирует как ароматическое соединение. Дайте ответ в виде последовательности букв.б) Br2, AlBr3
в) CH3Br, AlBr3 (реакция Фриделя-Крафтса)
г) CH3–CH=CH2, H2SO4
Дикаин
Анестетик, использующийся в глазной и оториноларингологической практике.
1. Укажите место вступления атомов брома по отношению к NH – R группе при электрофильном бромировании:
а) о – положение
2. Сколько органических соединений получится при гидролизе дикаина:б) 2
3. Укажите реагенты, с которыми дикаин реагирует без участия ароматического ядра: а) Водный раствор KMnO4
б) Бромная вода
Амиды сульфаниловой кислоты (сульфаниламидные препараты)
Сульфаниловая кислота
Является важным субстратом в синтезе лекарственных препаратов сульфаниламидного ряда и красителе.
1. Ориентантом какого рода в SE – реакциях соответственно являются амино- и сульфогруппы в ароматическом цикле? Выберите правильный ответ. а) Первого и второго ряда
2. Объясните причину высокой температуры плавления сульфаниловой кислоты
в) существование в виде внутренней соли
3. В реакции со спиртом сульфаниловая кислота будет выступать в качестве:
б) нуклеофильного реагента
Стрептоцид (белый стрептоцид)
Антибактериальное средство короткого действия.
1. Каков тип ориентации в реакциях электрофильного замещения для 1) NH2 – группы; 2) SO2NH2 – группы?а) Орто – ориентацияб) Мета – ориентация
2. Как нуклеофильный агент стрептоцид б) менее активен, чем анилин
в) сравним с анилином
3. Качественной реакцией на стрептоцид может служить:а) образование азокрасителя
в) В какое положение ароматического кольца преимущественно происходит электрофильное замещение при действии Br2 (FeBr3)?
Дайте последовательность букв в вашем ответе.б) 3в) 5
Сульфадиметоксин
Относится к сульфаниламидным препаратам, являющимся антиметаболитом п-аминобензойной кислоты (ПАБК), блокирует биосинтез фоливой кислоты (витамин Bc), необходимой для нормального развития и размножения микроорганизмов. Сульфаниламидные препараты имеют сходные геометрические параметры с ПАБК, что позволяет им встраиваться вместо последней в синтез фоливой кислоты.
1. Ориентантами какого рода в SE реакциях по отношению к бензольному кольцу (А) выступает аминогруппа (1) и сульфамидная группа (2) соответственно. Какого рода эта ориентация – согласованная или несогласованная. Выберите правильный ответ.
б) I и II рода (согласованная)
2. За счет какого фактора сульфадиметоксин является антиметаболитом ПАБК?
а) наличие схожего структурного фрагмента
3. Сколько неподелённых электронных пар имеется в молекуле сульфадиметоксина: д) 12
Тетрациклин
|
|
Природный антибиотик, продуцируемый Streptomyces aureofaciens или другими родственными организмами. Желтый кристаллический гигроскопичный порошок без запаха, горького вкуса. |
1. Какой функциональной группы нет в молекуле тетрациклина? е) сложноэфирной
2. Качественной реакцией на тетрациклин является взаимодействие с концентрированной серной кислотой. Какая химическая реакция ответственна за появление при этом фиолетового окрашивания?б) дегидратация
3. Какая гидроксильная группа обладает наименьшей кислотностью д) 5
Стрептомицин
Эффективный антибиотик широкого спектра действия аминогликозидной природы. В медицине стрептомицин применяют в виде сульфата:
1. Вступает ли стрептомицин в реакцию серебряного зеркала? а) да
2. Какое соединение не образуется при щелочном гидролизе стрептомицина?
а) N-метил-L-глюкозамин
3. Основные свойства стрептомицина-основания:
а) выше, чем у аммиака
б) ниже, чем у аммиака
в) приблизительно как у аммиака
