Мускан
Выделяется из желез самца мускусной кабарги и широко используется в парфюмерии в качестве душистого вещества и фиксатора запаха.
1. Какое число атомов углерода в состоянии sp3 гибридизации содержит мускан?в) 15
2. При действии на мускан гидроксиламина получают соответствующий оксим, который в кислой среде претерпевает перегруппировку с расширением цикла. Назовите эту перегруппировку, которая в промышленности позволяет получать капролактам, полимеризующийся в высокомолекулярный поликапроамид.в) Бекмана
3. Какого типа реакции характерны для карбонильной группы мускана:а) нуклеофильное присоединение б) нуклеофильное замещение
Цибетон
1. Какие из реакций будут протекать по кратной (С=С) связи цибетона? Дайте ответ в виде последовательности букв.в) Окисление надкислотами в эпоксид (реакция Прилежаева)
г) Гидрогалогенирование
2. В реакциях конденсации цибетона с ацетальдегидом в жестких условиях (кислая среда, нагревание) имеет место:б) кротоновая конденсация в) не оказывает существенного влияния на активность карбонильной группы
Цитраль ((Z)-3,7-диметилокта-2,6-диеналь)
|
|
Желтоватая маслянистая жидкость с характерным лимонным запахом. Применяют в медицине наружно как болеутоляющее и противовоспалительное средство. |
1. Какое соединение получится при мягком окислении цитраля?в) ацетон
2. При взаимодействии с аммиаком (аминами) как нуклеофильными реагентами присоединение нуклеофила преимущественно пройдет по:б) 1,4-положению сопряженной системы
3. В реакциях альдольной и кротоновой конденсации более активной карбонильной компонентой окажется:в) уксусный альдегид
Ка́мфора (камфара́, 2-борнанон, 1,7,7-триметилбицикло[2.2.1]гептан-2-он)
|
|
Бесцветный кристаллический порошок, белые куски или плитки с кристаллическим строением. Имеет сильный характерный запах и пряный горьковатый, охлаждающий вкус. Легко возгоняется и перегоняется с водяным паром. Применяют для стимуляции дыхательного, сосудодвигательного центров, сердечной мышцы, как отхаркивающее и местнораздражающее средство. |
1. Камфора является (выберите букву и цифру):
|
в. Бициклическим |
1. монотерпеноидом |
2. В реакциях конденсации с альдегидами камфора выступает в качестве:а. Метиленовой компоненты
3. Камфора вступает в реакцию монобромирования с участием:в) С3
Преднизолон – стероидный гормон:
1. Укажите функциональную группу, имеющую наибольшую подвижность протонав) c
2) С каким (какими) реагентом не взаимодействует преднизолон?в) с аммиачным раствором гидроксида серебра
3) Какая реакция будет протекать по карбоксильной группе преднизолона при действии гидразина в щелочной среде?б) превращение >С=О группы в СН2 с выделением N2 (реакция Кижнера-Вольфа) по схеме:
Линоленовая кислота
|
|
Смесь с линолевой и арахидоновой кислотой является витамином F. Входит в состав растительных и животных жиров. Потребление линоленовой кислоты предотвращает атеросклероз. |
1. Линоленовая кислота содержит 3 двойные связи с цис-замещением. Сколько еще может существовать соединений, являющихся геометрическими изомерами линоленовой кислоты, кроме нее самой?г) 7
2. Какая кислота не образуются при окислительном расщеплении линоленовой кислоты?
в) уксусная
3. Какова максимальная масса (в граммах) линоленовой кислоты, которую можно превратить в стеариновую кислоту под действием 6 г водорода? Ответ: 278.(4)
Молочная кислота
|
|
Образуется в процессе молочнокислого брожения, а также в организме животных в результате анаэробного дыхания. |
1. Какие утверждения применимы по отношению к молочной кислоте?а) сильнее уксусной и пропионовой кислоты в) возможна оптическая изомерия
2. Какой реагент следует выбрать для введения сложноэфирной группы в положение С2 молекулы молочной кислоты? а) уксусный ангидрид
3. Что образуется при нагревании молочной кислоты?д) лактид
Лимонная кислота
Содержится в растениях. Принимает участие в метаболизме.
1. Для доказательства строения лимонной кислоты можно использовать нагревание ее с серной кислотой. Что при этом образуется?б) углекислый газ в) вода г) оксид углерода (II)
д) ацетон
2. Какое количество моль аминоуксусной кислоты может вступить в реакцию с 1 моль лимонной кислоты?а) 1
3. Предложите количественный способ определения натрия гидроцитрата (C6H6Na2O7)?а) нейтрализация
Янтарная кислота
Участвует в метаболизме. Применяется для уменьшения похмельного синдрома и как геронтопротектор.
1. Как называются соли янтарной кислоты?сукцинаты
2. Выберите качество (качества), отличающее янтарную кислоту от фумаровой:в) не имеет геометрических изомеров
3. Какие соединения можно рекомендовать для получения янтарной кислоты методом окисления?б) 1,3-циклогексадиен в) 1,4-бутандиол
Щавелевая кислота
Содержится в растениях (листьях щавеля). Участвует в метаболизме.
1. Как называются соли щавелевой кислоты?
в) оксалаты
2. Какие утверждения применимы по отношению к щавелевой кислоте?а) сильнее уксусной и пропионовой кислоты в) легко окисляется
3. Какие свойства щавелевой кислоты не позволяют рекомендовать потребление большого количества щавеля?в) способность образовывать нерастворимые соли
Хлормицетин – антибиотик:
1. Какой из перечисленных реагентов взаимодействует с хлормицетином с разрушением ароматического кольца?г) Озон
2. В каких природных биологически активных соединениях встречается группа , входящая в состав хлормицетина:б) белки
3. Каким (какими) реагентом (реагентами) необходимо подействовать на хлормицетин, чтобы среди продуктов реакции обнаружить уксусную кислоту?а) NaNO2, HCl б) H2O, H+
Изоамилфенилацетат
Одна из трехсот компонент, создающих запах какао.
1. Определите место SЕ атаки в реакции сульфирования изоамилфенилацетата олеумом (H2SO4, SO3):б) м – положение
2. Укажите тип реакции, имеющей место при взаимодействии изоамилфенилацетата с:
1) Br2 (FeCl3)
2) H2O, NaOH
Дайте последовательность из двух букв в Вашем ответе.
а) SE
б) SN
в) AE
г) AN
Ответ: 1,а; 2,б
3. Изоамилфенилацетат образуется при взаимодействии фенилуксусной кислоты и изоамилового спирта в кислой среде. К этой реакции применимы термины:а) этерификация б) ацилирование в) дегидратация
Ацетилсалициловая кислота, аспирин (2-ацетоксибензойная кислота)
1. Какого рода ориентантами являются –СООН и группы в салициловой кислоте? в) -СООН группа – ориентант II рода,
2. Укажите реагенты, взаимодействующие с ацетилсалициловой кислотой по ароматическому кольцу. Дайте в Вашем ответе последовательность букв.а) Cl2, УФ – облучениеб) Cl2, FeCl3г) Озон
3. Какие факторы следует принимать во внимание при оценке кислотных свойств ацетилсалициловой кислоты?а) эффективность распределения отрицательного заряда (делокализации) в карбоксилат-анионе б) наличие электроноакцепторных атомов кислорода в COOH-группе в) влияние сложноэфирной группы
п-Аминобензойная кислота (ПАБК)
Необходима для нормальной жизнедеятельности микроорганизмов в качестве предшественника фолиевой кислоты.
1. Какие электронные эффекты характеризуют –NH2 группу в п-аминобензойной кислоте? а) -J, +M
2. Производным п-аминобензойной кислоты является новокаин
щелочной гидролиз которого моделирует ферментативные процессы, протекающие в организме. Определите тип реакции. а) SN
Аскорбиновая кислота (γ-Лактон 2,3-дегидро-L-гулоновой кислоты)
|
|
Витамин С. Белый кристаллический порошок с кислым вкусом. Легко растворим в воде, растворим в спирте, нерастворим в эфире, бензоле, хлороформе. Тпл. 190-193°С (разл.). Применяют во всех случаях, когда требуется дополнительное введение этого витамина. |
1. Сколько асимметрических атомов углерода имеется в молекуле аскорбиновой кислоты?б) 2
2. В реакциях солеобразования аскорбиновая кислота ведет себя как одноосновная кислота, отдавая протон гидроксильной группы при С3. Укажите факторы, обусловливающие указанные кислотные свойства.в) наличие сопряжения с лактонной группой
3. Укажите реагент, с помощью которого аскорбиновую кислоту можно перевести в следующее соединение
|
|
г) I2 |
Строфантидина ацетат
|
|
Синтетический аналог строфантина, который представляет собой смесь сердечных гликозидов, выделяемых из семян строфанта Комбе. |
1. Какой функциональной группы или фрагмента нет в молекуле строфантидина?б) енольной в) фенольной г) кетонной
2. Фрагмент молекулы строфантидина присоединяет HHal преимущественно в положение: в) 1,4-
3. Какой из карбонильных атомов углерода является наименее активным в нуклеофильных реакциях? в) 3
Глюкоза
|
|
Применяется в медицине в виде изотонического (4.5-5%) и гипертонического (10-40%) растворов для пополнения организма ценным питательным материалом, повышения осмотического давления крови, стимулирования процессов обмена веществ, усиления сократительной сердечной мышцы, расширения сосудов. |
1. С помощью каких реагентов можно доказать, что глюкоза является альдогексозой?а) Ag(NH3)2OH в) CH3OH г) NaBH4
2. Объясните причину отсутствия в ИК спектре образца кристаллической глюкозы (1) полосы поглощения карбонильной группы, а в растворе (2) – её наличие. Дайте в Вашем ответе последовательность из цифр и букв.
а) существует в циклической полуацетальной форме
б) существует в равновесии циклической полуацетальной и открытой альдогексозной форм
в) существует в открытой форме в виде альдогексозы
Ответ: 1,а; 2,б
3. Укажите, какие дисахариды, включающие в качестве моносахарида глюкозу, являются восстанавливающими.а) мальтозаб) целлобиоза
α,α-Трегалоза (α-D-глюкопиранозил-α-D-глюкопиранозид)
|
|
Дисахарид глюкозы, содержится в пшенице, молодых грибах и водорослях. |
1. Какие утверждения характеризуют химические и структурные особенности трегалозы?б) существование остатков моносахаридов, её образующих, в конформации "кресло" в) наличие 10 асимметрических атомов углерода
2. С какими реагентами α,α-трегалоза не взаимодействует?
б) реактив Фелинга (Cu2+) в) фенилгидразин г) Ag(NH3)2OH
3. Сколько молей уксусной кислоты необходимо для полной этерификации тригалозы?б) 8
Крахмал (полимер α-глюкозидов)
Содержится в картофеле, зерне. Представляет собой смесь двух полимеров: амилозы и амилопектина. Используется в пище.
Амилоза Амилопектин
1.В крахмале монозы соединены только: б) 1,4-ацетальными связями
2. В живом организме крахмал гидролизуется по схеме:
крахмал мальтоза моносахарид
Конечный продукт гидролиза крахмала – моносахарид является:б) глюкопиранозой
3. С какими из реагентов крахмал будет взаимодействовать как полисахарид? а) CH3COOH
Гентамицин
|
|
Лекарственная форма – гентамицина сульфат. Антибиотик, продуцируемый Micromonospora purpurea. Белый порошок, растворим в воде, нерастворим в спирте. Оказывает бактериостатическое действие в отношении грамположительных и грамотрицательных микроорганизмов (протей, кишечная палочка, сальмонелла). |
1. Сколько асимметрических атомов углерода имеется в молекуле гентамицина и какую из конформаций преимущественно принимает пиранозное кольцо гентамицина? Дайте цифру и букву.а) 171) кресло Ответ: 1б
2. Какой реагент может доказать наличие аминогрупп в молекуле гентамицина?
в) CH3I
3. В результате какой реакции возникают связи С-О-С в гентамицине?
б) дегидратация г) полуацетализация
Хондронтинсерная кислота (хондронтинсульфат А)
Высокомолекулярный полисахарид. Бесцветные или светло-желтые кристаллы, хорошо растворимые в воде. Участвует в построении основного вещества соединительной ткани (хрящей). Используется для заживления трофических язв, пролежней.
1. Какого типа связь соединяет два гликозидных фрагмента хондронтинсерной кислоты:
б) гликозид-гликозная
2. Сколько асимметрических атомов в приведенном фрагменте полимера хондронтинсерной кислоты?в) 10
3. Укажите реагенты, взаимодействующие с хондронтинсерной кислотой.а) CH3I б) CH3OH
