Хлороформ (трихлорметан)
CHCl3
Бесцветная, прозрачная подвижная летучая тяжелая жидкость с характерным запахом и сладким жгучим вкусом. Пары хлороформа не воспламеняются и не взрываются. Ткип. 59,5—62°C. Плотность 1.474-1.483.
До 1985 г. хлороформ применяли в качестве средства для ингаляционного наркоза. В настоящее время хлороформ используется только для лабораторных работ, а в медицине в связи с его раздражающим влиянием на кожу - для наружного применения.
1. Охарактеризуйте свойства хлороформа как растворителя: а) полярный г) апротонный
2. Для генерации карбена (CCl2) из хлороформа необходим реагент: в) NaOH
3. При неправильном хранении хлороформ может окисляться кислородом воздуха до:а) фосгена Cl2C=O
Диоксин (2,3,7,8-тетрахлордибензодиоксин)
Сильнейший суперэкотоксикант. Образуется как побочный продукт в некоторых промышленных процессах. В природе возникает на месте загрязнения фенолами или хлором. Выделяется при горении поливинилхлорида.
1. Из какого полупродукта органического синтеза наиболее легко образуется 2,3,7,8-тетрахлордибензодиоксин?в) 3,4-дихлорфенол
2. По какой причине диоксины являются чрезвычайно устойчивыми к разложению? б) наличие ароматических колец, связанных с электроноакцепторными атомами
3. Избавиться от следовых количеств диоксина в окружающей среде практически невозможно. Предложите реагент для обезвреживания больших количеств диоксина.
в) нафтолят натрия
Ментол (2-изопропил-5-метилциклогексанол-1)
|
|
Бесцветные кристаллы с сильным запахом перечной мяты и холодящим вкусом. Мало растворим в воде, хорошо растворим в спирте, эфире, уксусной кислоте, жирных маслах. В медицине применяют как легкое местное обезболивающее (отвлекающее) и слабое антисептическое средство. Внутрь применяют в качестве успокаивающего и расширяющего коронарные сосуды средства в составе комбинированных лекарственных препаратов. |
1. Для медицинских нужд ментол получают выделением из мятного масла или гидрированием тимола. Что отличает синтетический ментол от природного?
б) существование в виде рацемической смеси
2. Какие из перечисленных реакций будут протекать с участием гидроксильной группы? а) с концентрированной серной кислоты б) с карбоновой кислотой в присутствии сильной минеральной кислоты
3. Какой из спиртов: ментол или третбутанол легче вступает в реакцию нуклеофильного замещения SN1 типа?б) третбутанол
Ретинол
Витамин А (β-каротин) Содержится в растениях, водорослях, печени рыб. Спиртовая форма витамина А участвует в зрительном процессе. В сетчатке глаз ферментативным путём превращается в окисленную альдегидную форму (ретиналь), связываясь с белками (опсинами) в комплексы.
1. Сколько двойных связей в молекуле ретинола может быть центром геометрической изомерии?е) 5
2. При действии каких реагентов может быть получен продукт замещения гидроксильной группы на галоген:а) SOCl2 б) PBr3
3. Какой из спиртов легче вступает в реакцию этерификации?а) ретинол
4-Метил-1-фенил-2-пентанол
Одна из 300 компонент, создающих запах какао.
1. Какие виды изомерии возможны для 4-метил-1-фенил-2-пентанола?
а) оптическая изомерия
б) изомерия углеводородной цепи
г) изомерия положения
2. Чем объясняется более высокая температура кипения 4-метил-1-фенил-2-пентанола по сравнению с изогексилбензолом?а) существованием в виде ассоциатов, стабилизированных водородными связями
3. При действии какого реагента из 4-метил-1-фенил-2-пентанола может быть получен простой эфир: а) H2SO4 (140 OC) б) BF3 (кислота Льюиса)
Холестерин (холестерол)
Непредельный циклический спирт. Бесцветные, жирные на ощупь тонкие иглы или ромбические формы с отломанными углами, нерастворим в воде, щелочах, кислотах, хорошо растворим в жирных маслах, жирах. Входит в состав клеток, тканей. Много его в лейкоцитах (до 90%), в желчных камнях, мозгу (~12%), надпочечниках (~5%), жирах (до 0,3%). Играет важную роль в обмене веществ.
1. Укажите главный продукт взаимодействия эквимолярных количеств холестерина и серной кислоты с последующим гидролизом интермедиата:
ОТВЕТ: а)
2. Укажите тип взаимодействия холестерина с CH3I в водном ацетоне:б) SN1
3. К какому классу веществ (1 – сложный эфир серной кислоты; 2 – простой эфир; 3 – вторичный амин; 4 – хлорзамещенный холестерин) относятся продукты превращения холестерина под действием:
а) HOSO2Cl
б) CH3NH2, H+
Дайте две последовательности из буквы и цифры в ответе.
ОТВЕТ: а,1; б,3
(-)-Атропин
Алкалоид (±)-атропин содержится в белладонне, белене, дурмане и других растениях семейства паслёновых (Solanaceage).
1. Почему щелочной гидролиз энантиомера (-)-атропин приводит к оптически неактивным формам? б) исчезает асимметрический атом углерода вследствие отщепления функционального заместителя
2. При действии избытка аммиака в присутствии незначительных количеств минеральной кислоты возникают:в)
3. При получении простого эфира атропина по –CH2-OH группе требуется катализ:
а) H2SO4, 140OC или (и) BF3
Амилнитрит (изопентиловый эфир азотистой кислоты)
|
|
Прозрачная, желтоватая, легко подвижная жидкость с фруктовым запахом. Летуч, легко воспламеняется. Применяется как быстродействующий спазмолитик. |
1. Ниже приведена схема синтеза амилнитрита. К какому типу относится первая стадия реакций?а) нуклеофильная реакция
2. Ниже приведена методика качественной реакции на амилнитрит.
Несколько капель препарата смешивают с 2 мл хлороформа, 1 мл раствора йодида калия и 3 мл разведенной соляной кислоты.
Что будет наблюдаться в ходе указанной реакции?б) выделение хлора, обнаруживаемого по запаху
3. Температура кипения изоамилнитрита по сравнению с изоамилнитратом:а) выше
Нитроглицерин (тринитрат глицерина)
|
|
Бесцветная маслообразная жидкость. Плохо растворим в воде, хорошо - в спирте, эфире, хлороформе. Вдыхание паров нитроглицерина вызывает головную боль. Пары ядовиты. В медицинской практике для расширения кровяных сосудов и понижения давления нитроглицерин применяют в виде 1% растворов в спирте или масле, а также в виде таблеток, содержащих до 1 мг нитроглицерина. |
1. При получении нитроглицерина путем взаимодействия глицерина со смесью концентрированных азотной и серной кислотой молекула глицерина выступает в роли: б) электрофила
2. К какому типу соединений относится нитроглицерин?в) сложный эфир
3. Если пролит нитроглицерин или его спиртовой раствор, то для предотвращения взрыва его обрабатывают водным раствором щелочи или карбоната натрия. Допишите и назовите реакцию, протекающую при этом.
C3H5(ONO2)3 + 3KOH → а) гидролиз
Офингозин
Структурный фрагмент фосфолипидов, содержащихся в нервных тканях, сердце и печени.
1. Какие электронные эффекты характерны для гидроксильных групп офингозина?а) –I
2. С какими из реагентов офингозин вступает во взаимодействие?б) CH3OH, H2SO4 в) CH3CHO
3. При взаимодействии офингозина с хлороводородом в присутствии небольшого количества серной кислоты по механизму SN1 возникает продукт нуклеофильного замещения:б)
Фенол
В виде 3%-ного раствора (карболовая кислота) используется для дезинфекции хирургических инструментов и помещений.
1. Какие свойства характеризуют фенол как ароматическое соединение?
в) Наличие замкнутой, плоской, циклической системы, содержащей 6 делокализованных π-электронов
2. Какое влияние оказывает ОН-группа на активность фенола в реакциях SE типа:а) активирующее
3. С какими из реагентов реакции протекают по ароматическому кольцу? б) Бромная вода
в) CH3Cl, AlCl3 (реакция Фриделя-Крафтса)
Резорцин (1,3-дигидроксибензол)
|
|
Бесцветный или со слабым желтоватым оттенком кристаллический порошок со слабым характерным запахом. На воздухе окисляется, окрашиваясь в розовый цвет. Тпл. 109-112 °С. Применяют в медицине при кожных заболеваниях наружно в виде водных, спиртовых растворов и мазей. |
1. Скорость реакции Se резорцина по сравнению с фенолом:а) выше
2. Специфической качественной реакцией на резорцин является реакция образования флуоресцеина:
Какое еще органическое соединение необходимо для протекания указанной реакции? б) фталевый ангидрид
3. Кислотность резорцина по сравнению с пирокатехином:
(пирокатехин)а) выше
Катехин
Относится к группе витаминов P, способствующих усвоению аскорбиновой кислоты. Содержится в чае, бобах, какао, виноградной лозе.
1. Какие из колец, его составляющие, являются ароматическими?б) 2, 3
2. Ориентантами какого рода в SE реакциях являются по отношению к ароматическим кольцам катехина ОН-группы. Какого рода эта ориентация – согласованная или несогласованная? Выберите правильный ответ.а) I рода (согласованная)
3. С какими из реагентов катехин будет взаимодействовать как ароматическое соединение. Дайте последовательность букв в Вашем ответе.б) Озон г) Br2, AlBr3 д) HNO3
