Литовське князівство розпочало своє проникнення на Русь ще у 1230—1263рр. Головним об'єктом тоді стали західноруські (білоруські) землі. У часи Гедиміна (1316—1341) — почалося включення до складу Литовського князівства південно-західних руських (українських) земель. Яскравим виявом зміцнення литовських позицій у цьому регіоні стало те, що після раптової смерті Юрія II Болеслава на княжому столі Волині закріпився син Гедиміна Любарт, який номінально вважався і галицько-волинським князем. Внаслідок польсько-угорсько-литовського протистояння в боротьбі за галицько-волинську спадщину Польща отримує Галичину, Литва — Волинь.
Скориставшись у 50-х роках XIV ст. слабкістю Золотої Орди, литовці активно починають новий етап проникнення в землі колишньої Київської Русі. Наступник Гедиміна Ольгерд (1345—1377) чітко формулює основне завдання: «Вся Русь просто мусить належати литовцям». Витіснення татарських ханів сприяло поступовій інкорпорації (включенню) Чернігово-Сіверщини, Київщини, Переяславщини до складу Литовської держави. Після перемоги 1362 р. над татарами на березі р. Сині Води (притока Південного Бугу) до сфери литовського впливу потрапило і Поділля.Дії литовців на теренах України не мали характеру розширення сфери панування, схожої на завоювання монголів. Збройне протистояння в боротьбі за українські землі відбувалося переважно між литовцями та іншими чужинцями — претендентами на спадщину Київської Русі. Місцеве населення або зберігало нейтралітет і не чинило опору, або ж підтримувало утвердження литовського правління, яке витісняло золотоординське. Литовська влада була м'якшою, толерантнішою, ніж татарська. На приєднаних до Литви землях руські князі зберігали свою автономність. У зв'язку з цим відомий історик О. Субтельний назвав процес збирання українських земель Литвою «проникненням, включенням, приєднанням».
Велике князівство Литовське, що мало в своєму складі всі білоруські та майже всі українські землі, стало найбільшим у Європі.
Приєднання до Литви південноруських земель мало відносно мирний характер. Просування литовців на українські землі супроводжувалось як відвертим захопленням територій, так і встановленням взаємовигідних стосунків з пануючою верхівкою на цих землях, що добровільно визнавали литовську зверхність. Збройне протистояння у боротьбі за українські землі відбувалось переважно між литовцями та іншими чужинцями — претендентами на спадщину Київської Русі.
