Від найдавніших часів відносно стабільною залишалася етнічна українсько-білоруська межа по Дніпру вище впадання в нього Прип'яті та українсько-білоруська й українсько-російська на північний схід і схід від впадіння в Дніпро р. Сожі й приблизно по лінії сучасного державного кордону України аж до її повернення 100 км східніше Десни на південь у напрямку на Рильськ. У ранньоісторичний період це була земля східнослов'янського "племені" сіверян, що разом з іншими південно-руськими "племенами" стала територією формування українського етносу.
Етнографічна група сіверян у період формування давньоруської держави займала середню і нижню течію Десни, Посем'я, Верхів'я Сули, Псла, Ворскли і Північного Дінця, тобто сучасне українсько-російське державне й етнічне пограниччя — з українського боку Сумської, Харківської та частково Луганської областей.
Після входження 1503 р. історичної Чернігово-Сіверщини до складу Московської держави крайніми містами на півдні були Стародуб, Рильськ, Путивль, хоч українське і російське сільське населення окремими поселеннями далеко від ординських шляхів проживало і південніше. За Деулінським перемир'ям 1618 p., Чернігів із землею ще на 40 років підпав під владу Польщі. Наприкінці XVI ст. відновилось м. Курськ, були засновані Воронеж, Оскол, Білгород, Валуйки. Розпочалася нова вільна колонізація пустих земель селянами-втікачами, учасниками Селянської війни початку XVII ст., що переховувалися від розправи. У 1633—1653 pp. вибудована Білгородська лінія укріплень, вздовж якої виникло 20 міст-укріплень, а з-поміж них — Ахтирка на заході, Новий Оскол на сході. Військовий захист території значною мірою стимулював їх сільськогосподарську колонізацію і заселення. Першими поселенцями стали козаки та селяни з Лівобережних полків. Постійним було переселення з Правобережної України. Тисячі козаків і селян тікали від польського національного гніту, поміщицької експлуатації. У 1731—1742 pp. вздовж південного кордону Слобідської України створена Українська оборонна лінія довжиною 400 км від Дніпра до Північного Дінця по ріках Орель (притока Дніпра), Берестова (притока Орелі), Берека (притока Дінця). На цій лінії було поселено дев'ять полків, набраних у Курському, Рильському й інших південно-російських повітах. Виникли слободи Петровська, Тамбовська, Михайлівська, Олексіївська, Єфремовська, Орловська, Бєлєвська, Козловська, Рязька. У цей час продовжувалася колонізація у районах нижнього Посем'я, Локні, Псла, Суджі, тобто в місцях відносно вже освоєних раніше. Відбувався також процес освоєння нових територій південніше від середньої течії Північного Дінця, на лівих притоках Дону.
