На території, займаною сучасною Вінницею, людина селився з незапам'ятних часів. Археологи знайшли тут знаряддя праці епохи неоліту, поховання бронзового століття, ранньослов'янські поселення, що відносяться до черняхівської культури; пізніше тут жили племена, що входили до складу Київської Русі, Галицько - Волинського князівства.
Територія області почала заселятися вже в палеоліті. У XI столітті Придністров'я і території, які прилягають до нього, входили до складу теребовльського князівства, а з 1141 - Галицького, а на початку XIII століття вся територія нинішньої Вінницької області увійшла до складу Галицько-Волинського князівства. Коли ж у 1240 році під ударами орд Батия впав Київ, монголо-татарські завойовники рушили на захід і незабаром вторглися в Поділля - так з тих часів стало називатися Пониззя. Не знайшовши у західних сусідів допомоги і підтримки в боротьбі з навалою, галицько-волинський князь Данило Романович змушений був визнати залежність від Золотої Орди. Татари розділили на тьми Подільський улус, брали з нього дань, а самі кочували в Дикому полі - в степах на південь від річок Ягорлик, Синюха, Тясмин. У 1362 році великий князь литовський Ольгерд, зібравши значне військо, розбив у битві на річці Синюха одри братів Кутлубуга, Хачибея і Дмитра. Як сказано в літописі, «оттоли від Поділля ізгна влада татарську». Знов придбані землі Ольгерд роздав своїм племінникам Федору, Юрію, Олександру і Костянтину Коріатовичам, що продовжували в своїй діяльності державні традиції Київської Русі.
Назва Поділля вперше зустрічається в літописах XIV століття. У 1431-1433 роках за Поділля почалася війна між Литвою та Польщею, після якої воно було розділено між цими двома державами. Північно-західна частина увійшла до складу Польщі. У 1793 році землі Брацлавщини й Поділля в складі Правобережної України були возз'єднані з Росією. З 30-х років XIX сторіччя в Подільській губернії широко розвивається цукрова промисловість, а водночас і збільшуються посіви цукрового буряка. Для розвитку економіки губернії важливе значення мало залізничне будівництво. У складі Української РСР Вінницька область була утворена 27 лютого 1932 року в складі 69 районів.
Заснування Вінниці пов'язане з ім'ям Ольгердова племінника Федора Коріатовича. У 1363 році він заклав дерев'яну фортецю на високій кручі, нижче впадання в Буг лівої його притоки - річки Виннички. Назва «Вінниця» зустрічається вже в документі, підписаному 13 червня 1385 року в Кракові королем Владиславом Ягело. З багатьох версій, що пояснюють назву міста, мабуть, найбільш вірогідні ті, які грунтуються на наступних словах: «вінниця» - гуральня, де варилися пива винні, старослов'янське «в'но» - посаг, придане, отримане Коріатовичам, і Виннички - річка
У другій половині XV століття Вінниця по привілею Олександра Казимировича вже користувалася магдебурзьким правом. Самоврядування здійснювалося виборним магістратом, куди входила рада - рада з восьми чоловік на чолі з бургомістром, лава - суд з п'яти лавників з війтом на чолі, і гміна з дванадцяти чоловік. Ремісники об'єднувалися в цехи, а в Краєзнавчому музеї можна побачити старовинні цехові знаки.
У 1598 році до Вінниці були переведені всі урядові установи, і вона стала столицею Брацлавського воєводства, тому що Брацлав ще частіше піддавався нападам татар, та і неспокійна Запорізька Січ знаходилася близько. Це зумовило наступний етап зростання Вінниці - забудову правого берега Бугу.
Приєднання Поділля до Росії Вінниця стала губернським містом, але після установи Подільської губернії з центром в Кам'янці була переведена в штат повітового міста. Розвиток Вінниці пішов набагато швидше після будівництва в 1870 році поблизу міста залізниці Київ - Балта - Одеса. З'явилися фабрики і заводи, в місті стали будувати кам'яні будівлі.
Вінницька область в її сучасному вигляді була заснована 27 лютого 1932 року і займає майже 4,5% території України. На південному заході Вінниччини, по річці Дністер, на ділянці 202 кілометри проходить державний кордон з Республікою Молдова.
