Отже, перебування українських земель у складі Великого князівства Литовського тривало декілька віків. У середині XIV ст. розпочалося м'яке, «оксамитове», але досить активне литовське проникнення у землі колишньої Київської Русі. У цей час Литва намагалася толерантно ставитись до місцевого населення, органічно сприймати його традиції та досвід. Після укладення Кревської унії (1385) українські землі остаточно втрачають залишки автономії, а з 1480 р. потрапляють в епіцентр московсько-литовського протистояння. Після утворення Речі Посполитої (1569) вони стають частиною Польщі, що призводить до ополячення та окатоличення українського люду.
Якщо ще у XIV ст. переважала примітивна експлуатація великих природних багатств українських земель, оскільки домінували галузі, що базувалися на полюванні, — бобрівництво, сокільництво та інші види мисливства та ловецтва (шкурка бобра цінувалася більше, ніж мірка пшениці), то, починаючи з XV ст., ситуація змінюється. Спочатку в Західній Європі підвищуються ціни на худобу, що викликало її інтенсивний експорт. На ярмарках у Львові, Луцьку та інших містах волів продавали тисячами, потім вони потрапляли далі на Захід. Дійшло до того, що у цей час саме воли почали певною мірою заміняти гроші.
Після падіння 1453 р. Константинополя держави, що були традиційними споживачами візантійського зерна (Італія, Франція та ін.), переорієнтовують свою торгівлю. Основним перевалочним пунктом зернового експорту стає місто Гданськ на Балтійському морі, що суттєво пожвавлює процес виробництва пшениці у Речі Посполитій та українських землях, які входили до її складу. Така кардинальна зміна торговельної кон'юнктури, зростання попиту на продукти скотарства й землеробства зумовили, з одного боку, якісні зміни в техніці та технології господарювання (розширення асортименту сільськогосподарських культур — почали вирощувати квасолю, петрушку, пастернак, селеру, салат тощо, появу водяних, а згодом і вітряних млинів тощо). З іншого боку, зростаючі масштаби експорту гостро поставили питання про земельну власність, робочі руки та форми організації праці.
Еволюція феодальних відносин зумовила в XIV— XVI ст. зростання великого феодального землеволодіння, причому не тільки князівського, а й боярського. Цей процес був досить динамічним: так, якщо наприкінці XIV ст. в українських землях налічувалося лише кілька десятків великих феодальних латифундій, то вже в першій половині XVI ст. крупними землевласниками були понад сто магнатських родин, а також тисячі шляхтичів. Основними джерелами такого зростання великого феодального землеволодіння були великокнязівські дарування, захоплення феодалами общинних земель, купівля маєтків у інших власників, освоєння нових земель.
Про масштаби магнатського землеволодіння свідчить статистика: у XV—XVI ст. в Руському воєводстві 55 родин великих феодалів володіли понад 1500 сіл, міст та містечок, тобто більшою частиною всіх поселень краю. Особливо процес зростання феодального землеволодіння посилився після Люблінської унії 1569 р.
Концентрація земель у руках магнатів зумовила широкомасштабний наступ феодалів на територію та права селянських общин. Селянська община базувалася на сусідських територіальних зв'язках й відігравала роль організуючого ядра в житті сільського населення ще з часів Київської Русі. Вона, як правило, утворювалася з окремих селянських дворищ, до яких, у свою чергу, входило 5—11 «димів» — окремих господарств селянських сімей-родин. Населення дворищ складали як повноправні общинники так і залежні селяни. Загалом дворище було суспільним господарчим комплексом із садибами, орними землями, сіножатями, лісами, водами.
Тиск феодалів на селянську общину, що розгорнувся в XIV—XVI ст., виявлявся в привласненні общинних земель, закабаленні селян, призначенні на виборні посади своїх старост та намісників, обмеженні та ліквідації копних (громадських) судів тощо. Внаслідок цього в середині XVI ст. вільних общинних земель в Україні практично не лишилося.
Кількісне зростання феодального землеволодіння супроводжувалося якісними змінами у формах організації праці. У XIV—XVI ст. прогресував розвиток товарно-грошових відносин, бурхливо зростав ринок сільськогосподарської продукції. За цих умов, намагаючись адекватно реагувати на потреби внутрішнього і зовнішнього ринку, феодали перетворили свої земельні володіння на фільварки — багатогалузеві господарчі комплекси, що базувалися на постійній щотижневій панщині залежних селян, були орієнтовані на товарно-грошові відносини, хоча і зберігали значні риси натурального господарства.
За польсько-литовської доби поглибився суспільний поділ праці, активізувалася урбанізація.
У XV ст. набули поширення ярмарки, що було першою ознакою становлення внутрішнього ринку (постійні ярмарки існували у Львові, Києві, Галичі, Луцьку та ін.); виникли фахові ремісничі об'єднання — цехи, виникають перші зародки мануфактурного виробництва; у містах запроваджено Магдебурзьке право.
