Перше велике козацьке повстання 1591—1693 pp., спрямоване проти існуючих польсько-шляхетських порядків в Україні, було пов'язане з іменем " заслуженого козака ", дрібного шляхтича з Підляшшя Криштофа Косинського. Тривалий час він перебував на Запорізькій Січі, займав важливі військові посади, був обраний гетьманом. У1691 р. білоцерківський староста Я. Острозький відібрав у нього маєток на Київщині, наданий королем за бойові заслуги. Особиста кривда, завдана Косинському, наклалася на глибокі соціально-економічні суперечності тодішнього життя та непослідовну політику польського уряду щодо козацтва, яка неодноразово змінювалася від репресій у спокійні часи до заохочень до служби під час небезпеки.
Наприкін. 1591 р. запорожці разом з реєстровцями під проводом К. Косинського прийшли під Білу Церкву — резиденцію і замок Я. Острозького і захопили її. Повстанців підтримали міщани та селяни навколишніх місті сіл — всього бл. 5 тис. чол. Ці події започаткували півстолітню козацьку війну проти Речі Посполитої, яка в сер. XVII ст. переросла у Національно-визвольну революцію.
Поступово повстанський рух проти польської влади набув значної сили і протягом 1592 р. охопив Київське, Волинське, Брацлавське і частково Подільське воєводства. Козацькі загони оволоділи Трипіллям, Богуславом, Переяславом, штурмували Київський замок. На визволеній території старшина приводила до присяги Війську Запорізькому селян, міщан і шляхту та вводила форми козацького устрою. Тобто боротьба одночасно велася за соціально-економічні права й розширення козацьких порядків на нових землях.
Для боротьби з повстанцями було зібрано шляхетське ополчення під командуванням київського воєводи К.-В. Острозького. На початку лютого 1593 р. під м. П'ятка (теперішня Житомирщина) відбулася вирішальна битва, у якій погано озброєне повстанське військо в умовах суворих морозів і нестачі харчів майже тиждень мужньо відбивало ворожі атаки, втративши від 2 до 3 тис. вбитими. Значних втрат зазнала й шляхта, а тому змушена була піти на укладення перемир'я. За його умовами К. Косинський зобов'язався скласти гетьманські повноваження, повернутися на Запоріжжя й не вчиняти бунтів, козаки мали повернути все награбоване майно, а селяни, що пристали до повстання, мусили повернутися до своїх панів.
Проте козацтво не склало зброї. Уже в травні 1593 p. К. Косинський на чолі двотисячного козацького загону вирушив із Запоріжжя під Черкаси, де взяв в облогу замок місцевого старости О. Вишневецького. Останній почав з повстанцями переговори, під час яких К. Косинського було підступно вбито. Але й по смерті ватажка козаки не припинили облоги Черкас, змусивши О. Вишневецького підписати договір, за яким вони отримали право вільного відходу на Запоріжжя та на волості, їм поверталося відібране у них майно тощо.
