Витамин С (аскорбиновая кислота; антискорбутный витамин) получил название
антискорбутного, антицинготного __________фактора, предохраняющего от развития цинги.
Водорастворимый витамин.
По химической структуре аскорбиновая кислота представляет собой лактон кислоты со
структурой, близкой структуре L-глюкозы; оконча- тельно строение витамина С было
установлено после синтеза его из L-ксилозы. Аскорбиновая кислота относится к сильным
кислотам; кислый характер ее обусловлен наличием двух обратимо диссоциирующих еноль-
ных гидроксилов у 2-го и 3-го углеродных атомов.
Аскорбиновая кислота содержит два асимметричных атома углерода в 4-м и 5-м положениях,
что позволяет образовать четыре оптических изомера. Природные изомеры, обладающие
витаминной активностью, относятся к L-ряду. Аскорбиновая кислота хорошо растворима в
воде, хуже – в этаноле и почти нерастворима в других органических раство- рителях. Из
представленных структурных формул видно, что наиболее важным химическим свойством
аскорбиновой кислоты является ее спо- собность обратимо окисляться в
дегидроаскорбиновую кислоту, образуя окислительно-восстановительную систему,
связанную с отщеплением и присоединением электронов и протонов.
Биологическая роль. Витамин С, вероятнее всего, участвует в окисли- тельно-
восстановительных процессах, хотя до сих пор не выделены фер- ментные системы, в состав
простетических групп которых он входит. Предполагают, что витамин С участвует в
реакциях гидроксилирования пролина и лизина при синтезе коллагена, синтезе гормонов
коры над- почечников (кортикостероидов), аминокислоты триптофана и, возможно, в других
реакциях гидроксилирования. Имеются доказательства необхо- димости участия витамина С
в окислительном распаде тирозина и ге- моглобина в тканях.
Авитаминоз Аскорбиновая кислота оказалась необходимым пищевым фактором для
человека. Наиболее характерным признаком недостаточности витамина С яв- ляется потеря
организмом способности депонировать межклеточные «це- ментирующие» вещества, что
вызывает поражение сосудистых стенок и опорных тканей. У морских свинок, например,
некоторые специализи- рованные, высокодифференцированные клетки (фибробласты,
остеобласты, одонтобласты) теряют способность синтезировать коллаген в кости и ден- тине
зуба. Нарушено, кроме того, образование гликопротеингликанов, отмечены геморрагические
явления и специфические изменения костной и хрящевой тканей.
У человека при недостаточности витамина С также отмечаются сни- жение массы тела,
общая слабость, одышка, боли в сердце, сердцебиение. При цинге в первую очередь
поражается кровеносная система: сосуды становятся хрупкими и проницаемыми, что служит
причиной мелких точечных кровоизлияний под кожу–так называемых петехий; часто от-
мечаются кровоизлияния и кровотечения во внутренних органах и сли- зистых оболочках.
Для цинги характерна также кровоточивость десен; дегенеративные изменения со стороны
одонтобластов и остеобластов при- водят к развитию кариеса, расшатыванию,
разламыванию, а затем и вы- падению зубов. У больных цингой наблюдаются, кроме того,
отек нижних конечностей и боли при ходьбе.