Народився на хуторі Чечва біля містечка Грунь Зіньківського повіту на Полтавщині (нині Охтирський район Сумської області) в багатодітній (17 дітей) селянській сім'ї. Закінчив початкову, потім двокласну школу в Зінькові, згодом продовжив навчання в Київській військово-фельдшерській школі, після закінчення якої (1907) працював фельдшером — спочатку в російській армії, а з часом — у хірургічному відділі лікарні Південно-Західної залізниці. Та, як згадував письменник, він не збирався присвятити себе медицині — тож, працюючи в лікарні, займався самоосвітою, склав екстерном екзамен за гімназію і у 1917 вступив до Київського університету; одначе скоро залишив навчання і повністю віддався журналістській і літературній праці. Вчився добре.
Остап Вишня своєю зброєю вважав сміх. Його творами захоплюється не одне покоління українців, творчість його знають за кордоном. Л. Кравчук писав: «Його люблять і заокеанські українці — в Канаді, в Сполучених Штатах Америки».
Дитинство Остапа Вишні було нелегким, але гуморист згадував його з теплотою. Про навчання та успіхи він написав у гуморесці «Перший диктант». Один із найкомічніших епізодів побудований на використанні омонімів. Письменник використав слова, які однаково звучать, але мають зовсім різне значення. Але п'ятнадцять учнів із шістнадцяти цього не зрозуміли і написали: «...За коляской бежала и лаялася собачка из панской породы». Наступного дня вчителька, роздаючи зошити, зайшлася веселим сміхом: «Де ви чули, що є на світі собаки панської чи не панської породи?..»
У жартівливому тоні розповів Остап Вишня про життя селянських дітей у гуморесці «Як ми колись учились». Він показав сходинки «освіти» дітей на селі: гуси, свині, телята, вівці, корови, коні.
Те, про що розповідає у творах Остап Вишня, здається нам чудним, дивним, недоречним, тобто смішним і комічним. Засобів творення комічного дуже багато. Письменник вдається до неправильного тлумачення явищ та подій, перекручення слів, використовує він міжмовні омоніми та несумісні поняття.
