Есте́ри (також складні́ ефі́ри) — клас органічних сполук.
Загальна характеристика
Похідні карбонових або мінеральних кислот, в яких атом водню в гідроксильній (ОН) групі заміщено на органічний радикал (R').
Назва естер походить від німецького слова Essig-Aether, етилацетат.
За своєю будовою естери на перший погляд схожі з солями. Насправді ж схожість тут лише формальна. Зв'язок між вуглеводневим радикалом, тобто залишком, який виходить, якщо відняти від молекули вуглеводню один атом водню, і рештою частини молекули в естері ковалентний, а не іонний, як у солях.
Естери , на відміну від більшості солей, нерозчинні у воді, але розчиняються в органічних розчинниках. Розчини їх не проводять електричного струму.
Реакція утворення естеру із спирту і кислоти є оборотною: пряма реакція називається естерифікацією, а зворотна — омиленням естеру.
§Номенклатура естерів
Назва складається таким чином: спочатку вказується група R', приєднана до кислоти, потім — назва кислоти із суфіксом ат. Наприклад, етилацетат (як в назвах неорганічних солей, наприклад, карбонат натрію).
Естери зазвичай розглядають як продукт реакції кислоти зі спиртом, наприклад, етилацетат можна сприймати як результат взаємодії оцтової кислоти і етанола. Досить часто вживають тривіальну назву естерів. Етилацетат за нею можна назвати етиловим етером оцтової кислоти.
Так само називають естери мінеральних кислот. Диметиловий естер сірчаної кислоти — диметилсульфат.
§Фізичні властивості естерів
Багато естерів карбонових кислот мають характерні фруктові або квіткові запахи, через що їх використовують як штучні ароматизатори. Наприклад:
Бутилацетат має грушевий аромат
Метиловий естер масляної кислоти — яблуневий
Етиловий естер масляної кислоти — ананасовий або «абрикосовий»
Етиловий естер ізовалер'янової кислоти — малиновий
Етиловий естер валер'янової кислоти — виноградний
Ізоаміловий естер ізовалер'янової кислоти — банановий
Октиловий естер оцтової кислоти — помаранчевий
Етилсаліцилат — м'ятний
Бензилацетат — жасминовий
Бензилбензоат — квітковий
При збільшенні розмірів складових органічних груп естерів, до С15-30 вони набувають консистенції пластичних речовин. Цю групу називають восками, вони, зазвичай, не мають запаху. Бджолиний віск містить суміш різних естерів, один з компонентів воску, що удалося виділити і визначити його склад, являє собоюмирициловий етер пальмітинової кислоти. Китайський віск (продукт виділення кошенілі — комах Східної Азії) містить церіловий етер церотинової кислоти. Крім того, воски містять вільні карбонові кислоти і спирти. Воски не змочуються водою, розчинні в бензині, хлороформі, бензолі.
Жири – це естери гліцерину. Карбонові кислоти, що входять до складу жирів, мають вуглеводневий ланцюг з 9-19 атомами вуглецю. Тваринні жири, в основному, складаються із суміші гліцеридів стеаринової і пальмітинової кислоти. Рослинні олії містять гліцериди кислот із трохи меншою довжиною вуглецевого ланцюга: лауринової та миристинової. Лляна олія містить гліцерид ненасиченої линолевой кислоти. При нанесенні тонким шаром на поверхню така олія під дією кисню повітря висихає в ході полімеризації по подвійних зв'язках, при цьому утворюється еластична плівка, не розчинна у воді й органічних розчинниках. На основі лляної олії виготовляють натуральну оліфу.
Естери фосфорної кислоти ДНК, РНК та фосфоліпіди відіграють важливу роль у життєдіяльності живих організмів.
§Хімічні властивості естерів
Найбільше характерним для естерів карбонових кислот є гідролітичне (під дією води) розщеплення етерового зв'язку, у нейтральному середовищі воно протікає повільно і помітно прискорюється в присутності основ або кислот, які каталізують цей процес. Гідроліз у присутності лугів називають омиленням. Процес омилення жирів проводять у промисловому масштабі, при цьому одержують гліцерин і солі вищих карбонових кислот, що являють собою мило.
§Синтез естерів
Основний спосіб синтезу — взаємодія карбонової кислоти і спирту, що каталізується кислотою і супроводжується виділенням води. Замість кислот можна використовувати хлорангідриди або ангідриди кислот, кетени. Взаємодія солей карбонових кислот з алкілгалогенидами RCl, олефінами, діазосполуками також приводить до естерів, реакція зручна тим, що вона необоротна — неорганічна сіль, що виділяється, відразу видаляється з органічного реакційного середовища у виді осаду.
Естери неорганічних кислот одержують взаємодією кислот або їх ангидридів та хлорангидридів зі спиртами.
Застосування естерів
Етилформіат та етилацетат використовуються як розчинники целюлозних лаків. Естери на основі нижчих спиртів і кислот використовують у харчовій промисловості при створенні фруктових есенцій, а на основі ароматичних спиртів — у парфумерній промисловості.
Воски входять до складу косметичних кремів і лікарських мазей. Тваринні жири і олії являють собою сировину для одержання вищих карбонових кислот, миючих засобів і гліцерину.
На основі рослинних олій виготовляють оліфи, що складають основу олійних фарб.
Нітрогліцерин — відомий лікарський препарат і вибухова речовина, основа динаміту.
Складні ефіри сірчаної кислоти використовують в органічному синтезі як алкілюючі реагенти, а фосфорної — як інсектициди.
