Фено́л (гідроксибензол, стара назва — карболова кислота) C6H5OH — органічні сполуки, в молекулах яких, гідроксильні групи поєднані безпосередньо з бензольним кільцем. Фенол називають карболовою кислотою, хоча це дуже слабкакислота. Карболова кислота, під відомішою в побуті назвою "карболка" використовувалась раніше як асептик.
Фізичні властивості
Фенол утворює безбарвні призматичні кристали, що рожевіють при зберіганні на повітрі.
Температура плавлення 40,5 °С;
Температура кипіння 181,84 °С;
Критична температура 421,1 °С;
Показник заломлення d704=1,032; d25тв=1,132; n60D=1,5321;
Діелектрична проникність (при 60 °С) 10;
Теплота утворення 165,25 кДж/моль;
Теплота згоряння 3057,86 кДж/моль;
Теплота випаровування (760 мм рт. ст.) 45,75 кДж/моль.
Хімічні властивості
1. Горіння
2С6H5OH + 14O2 → 12CO2 + 6H2O
2. Взаємодія з лугами
С6H5OH + NaOH → С6H5ONa + H2O
У цій реакції фенол поводить себе як кислота, що нейтралізує луг, утворюючи сіль (в приведеній реакції утворюється фенолят натрію) і воду. Зважаючи на кислотні властивості фенолу, його називають ще карболовою кислотою, хоч це дуже слабка кислота.
Реакції за бензольним ядром. Бензол не реагує з бромною водою. Якщо ж до розчину фенолу додати бромну воду, відбудеться реакція заміщення (бромування) з утворенням білого осаду трибромо-фенолу:
Бензольне ядро впливає на гідроксильну групу, полегшується відщеплення гідроксильного гідрогену і фенол виявляє кислотні властивості; гідроксильна група, в свою чергу, впливає на бензольне ядро, полегшуючи заміщення гідрогенових атомів ядра і фенол реагує з бромною водою.
Характерною реакцією фенолу, за якою його можна виявити серед інших речовин, є реакція з розчином хлориду феруму(ІІІ) Унаслідок зливання розчинів речовин утворюється сполука фіолетового кольору:
С6H5OH + FeCl3 → (C6H5O)3Fe + 3HCl
Застосування
Фенол було вперше виділено з кам'яновугільної смоли в першій половині XIX століття. Його застосування тісно пов'язане з розвитком синтетичної органічної хімії. Фенол є вихідною речовиною для виробництва барвників, лікувальних препаратів, пластичних мас, вибухових речовин. Фенол має антисептичні властивості, які були виявлені ще у другій половині XIX століття. Вони зумовлюють використання його 5% розчину для знезаражування приміщень, хірургічних інструментів, фенол додають до деяких сортів мила, ним протравлюють деревину, щоб запобігти її гниттю. Разом з тим фенол токсична речовина, що може спричинити опіки шкіри. Оскільки фенол є продуктом коксохімічної промисловості, то вкупі з іншими промисловими викидами він потрапляє у стічні води, тим самим забруднюєдовкілля.
