Аре́ни (також аромати́чні вуглево́дні) — органічні сполуки, які належать до класу карбоциклічних сполук. У складімолекули ароматичних вуглеводнів є одна або кілька груп з 6 атомів вуглецю(Карбону), сполучених у кільце (бензенове ядро) простими і подвійними зв'язками (формула Кекуле). За сучасними уявленнями, атоми Карбону в бензеновому ядрі сполучені електронами двох типів: одні електрони містяться в площині молекули, інші розміщені перпендикулярно до неї.
Представники
Найпростішим представником ароматичних вуглеводнів є бензен, складнішими — нафтален, антрацен, які мають кілька бензенових ядер.
У великій кількості вони містяться в кам'яновугільній смолі, яку одержують при коксуванні вугілля.
Назва «ароматичні» виникла в зв'язку з тим, що перші сполуки цього класу добували з природних запашних речовин.
Фізичні властивості
Моноциклічні (одноколові: бензен, толуен) арени - безбарвні рідини зі специфічним запахом, леткі, вогненебезпечні, легші за воду, не розчиняються в ній. Добре розчиняються в органічних розчинниках, є розчинниками для багатьох органічних речовин.
§Хімічні властивості
Ароматичні вуглеводні відзначаються особливою здатністю до реакцій заміщення і стійкістю бензенового ядра. При заміні водню в ароматичних вуглеводнів на галоген утворюються галогенопохідні; при реакціях з концентрованоюазотною або сірчаною кислотами — нітросполуки або сульфосполуки.
Ароматичні вуглеводні майже не здатні до реакцій приєднання.
- Реакція горіння (на прикладі бензолу):
2 C6H6 + 15 O2 → 12 CO2 + 6 H2O
Арени горять кіптявим полум'ям, що свідчить про великий вміст Карбону.
- Реакції заміщення.
- Галогенування (на прикладі бензолу):
C6H6 + Br2 (чиста речовина) → C6H5Br + HBr
Реакція відбувається за умови каталізатора FeCl3 і простої речовини Br2 у чистому вигляді до утворення хлорбензолу і бромідної кислоти.
На прикладі толуену:
C6H5CH3 + 3 Br2 (водний розчин) → C6H5Br3CH3 + 3 HBr
Реакція відбувається за звичайних умов при взаємодії толуену з бромною водою (розчин простої речовини брому у воді) до утворення 2,4,6-трибромтолуену (2,4,6-бром-1-метилбензен) - білого осаду (якісна реакція на толуен) і бромідної кислоти у співвідношенні 1:3
При заміщенні аренів атомом Хлору (Cl) використовується каталізатор AlCl3
-
- Нітрування (на прикладі бензолу):
C6H6 + HONO2 → C6H5NO2 + H2O
В результаті взаємодії бензолу і нітратної кислоти утворюється нітробензен і вода. В результаті реакції утворюється жовта рідина і запах гіркого мигдалю, що єякісною реакцією на бензен. Реакція відбувається за наявності каталізатора H2SO4 (концентрованого розчину) - сульфатної кислоти, що є дуже гігроскопічноюречовиною і поглинає воду, а також високої температури.
- Окиснення (на прикладі толуену):
C6H5CH3 + 3 [O] C6H5COOH + H2O
Окисником виступає KMnO4 (перманганат калію). В результаті окиснення утворюється бензойна кислота, оксид марганцю(IV) і вода. Під час реакції відбувається знебарвлення розчину перманганату калію.
- Приєднання.
- Гідрування (на прикладі бензолу):
C6H6 + 3 H2 → C6H12
При приєднанні до бензолу атомів водню утворюється циклогексан. Відбувається розірвання подвійних зв'язків (у формулі Кекуле). Реакція відбувається за наявності нікелевого каталізатора і підвищеної температури
-
- Хлорування (на прикладі бензолу):
C6H6 + 3 Cl2 → C6H6Cl6
При приєднанні до бензолу атомів хлору утворюється гексахлорциклогексан (гексахлоран). Реакція відбувається лише за наявності світла.
§Добування
Ароматичні вуглеводні синтезують за реакціями Віттіга та Фріделя — Крафтса. В промисловості ароматичні вуглеводні спочатку добували з кам'яновугільної смоли; тепер їх добувають гол. чин. ароматизацією погонів нафти.
- Реакція Зелінського (на прикладі бензолу):
C6H12 → C6H6 + 3 H2
Добування бензолу відбувається із циклогексану при його термічному розпаді за наявності каталізатора Платини чи Паладію до утворення бензолу і водню.
- Тримеризація ацетилену:
3 C2H2 → C6H6
При нагріванні (температура близько 600°)і наявності каталізатора -активованого вугілля 3 молекули ацетилену об'єднуються в одну молекулу бензолу.
§Застосування
Ароматичні вуглеводні широко застосовують у виробництві барвників, пластичних мас, хіміко-фармацевтичних препаратів, вибухових речовин, синтетичних волокон, моторного палива тощо.
