аминирование

пиридина и подобных ароматич. азагетероциклов (хинолин, изохинолин. бензимидазол и т. п.) амидом натрия; в случае пиридина при этом образуется 2-аминопиридин с незначит. примесью 4-аминопиридина (при повышенной температуре и избытке NaNH2 возможно получение 2,6-диаминопиридина):

​

Формально чичибабина реакция- нуклеоф. замещение гидрид-иона на  поэтому для ее протекания необходимо, чтобы в молекуле субстрата содержался высоко электронодефицитный кольцевой атом С, который и атакует амид-ион. На первой стадии образуется анионный -комплекс (ф-ла I), который далее ароматизуется с образованием Na-солиамина (II); свободный амин выделяется при прибавлении в реакц. смесь воды или NH4C1. При высокотемпературном способе проведения реакции гидрид-ион отщепляется от -комплекса самопроизвольно в виде Н2 (второй атом Н поступает в молекулу Н2 в виде протона из аминогруппы). По объему выделившегося Н2 удобно контролировать ход аминирования. Однако при проведении реакции в жидком NH3 гидрид-ион самопроизвольно отщепиться не может. В этом случае для ароматизации  -комплекса необходимо добавлять в реакц. смесь окислитель (обычно КМпО4). Напр., окислит. аминирование сим-тетразина дает 3-аминотетразин с высоким выходом. Окислит. аминирование незаменимо для тех азинов и азолов, которые разрушаются NaNH2 при высокой температуре.

чичибабина реакция впервые описана А. Е. Чичибабиным и О. А. Зейде в 1914. Позднее были предложены ее модификации - алкиламинирование гетероциклов с помощью натрийалкиламидов, гидразинирование гидразидом натрия, гидроксилирование нагреванием с безводной порошкообразной щелочью, известны примеры внутримол. алкиламинирования по Чичибабину.