АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ

ТЕОРЕТИЧЕСКАЯ ЧАСТЬ Альдегиды и кетоны – органические соединения, молекулы которых содержат карбонильную группу (оксогруппу) >С=О. По наличию этой функциональной группы альдегиды и кетоны отно- сят к карбонильным или оксосоединениям. • Альдегиды − органические соединения, в молекулах которых атом углерода карбонильной группы (карбонильный углерод) связан с атомом водорода. Общая формула: R–CН=O или R C O (R = H, алкил, арил) H Функциональная группа –СН=О называется альдегидной. • Кетоны − органические вещества, молекулы которых содержат карбонильную группу, соединенную с двумя углеводородными радикалами. Общие формулы: R2C=O, R–CO–R' или R C O (R, R' = алкил, арил) R' 4.1. Общая характеристика Классификация. В зависимости от строения углеводородных радика- лов карбонильные соединения подразделяют на алифатические (предель- ные и непредельные), алициклические и ароматические. Кетоны, у которых карбонильная группа соединена с одинаковыми углеводородными радикалами, называются симметричными. Если углево- дородные радикалы не одинаковые, такие кетоны называются несиммет- ричными. Номенклатура альдегидов. Систематические названия строят по на- званию соответствующего углеводорода с добавлением суффикса –аль, например, CH3-CH=O – этаналь. Нумерацию цепи начинают от карбониль- ного атома углерода. Тривиальные названия производят от тривиальных названий тех ки- слот, в которые альдегиды превращаются при окислении, например, ук- сусный альдегид. 121 Номенклатура кетонов. Названия кетонов несложного строения производят от названий радикалов (в алфавитном порядке) с добавлением суффикса -кетон (радикально-функциональная номенклатура). Для сим- метричных кетонов перед названием радикала употребляется приставка ди-. Например: CH3–CO–CH3 диметилкетон (ацетон) CH3CH2–CO–CH3 метилэтилкетон В более общем случае систематическое название кетона строится по названию соответствующего углеводорода и суффикса -он; нумерацию це- пи начинают от конца, ближайшего к карбонильной группе (заместитель- ная номенклатура ИЮПАК). Примеры: CH3–CO–CH3 пропанон (ацетон) CH3CH2CH2–CO–CH3 пентанон-2 CH2=CH–CH2–CO–CH3 пентен-4-он-2 Изомерия. Альдегиды и кетоны проявляют различные виды изомерии. Структурная изомерия альдегидов: − изомерия углеродного скелета, начиная с С4 − межклассовая изомерия: а) с кетонами, начиная с С3 б) с циклическими оксидами (с С2) в) с непредельными спиртами и простыми эфирами (с С3) Структурная изомерия кетонов: − изомерия углеродного скелета (c C5) − изомерия положения карбонильной группы (c C5) − межклассовая изомерия (аналогично альдегидам). Для карбонильных соединений возможна пространственная изоме- рия: оптическая (если углеводородный радикал содержит асимметри- ческий углеродный атом, как, например, в глицериновом альдегиде CHO-C*H(OH)-CH2OH) и цис-транс-изомерия (например, в кротоновом альдегиде CH3-CH=CH-CHO).