Радикальные реагенты – атом или группировка атомов, содержащая один или несколько неспаренных электронов. Такие реагенты образуются в результате гомолитического разрыва связей:
Как правило, радикальные реагенты, в отличие от других реагентов, характеризуются высокой реакционной способностью.
Электрофильные реагенты – это катионы и нейтральные молекулы, имеющие электронодефицитный центр (атом). Электрофильные реагенты можно рассматривать как акцепторы электронных пар, которые они принимают в ходе химических реакций от других атомов. Электрофилы атакуют участки молекул, богатые электронами, например p-электронное облако в алкенах, алкинах, аренах, или атом, имеющий неподеленную пару электронов и частичный отрицательный заряд. Примеры электрофильных частиц: Н+; NO2+; SO3; ZnCl2; AlCl3 и другие.
Нуклеофильные реагенты – это частицы, имеющие неподеленные пары электронов на внешнем электронном слое. Нуклеофилами являются анионы и электронейтральные молекулы, имеющие атом, у которого есть одна или несколько неподеленных пар электронов и частичный отрицательный заряд. Нуклеофильные реагенты атакуют в субстрате электронодефицитный центр, т.е. атом с частичным положительным зарядом. Нуклеофилы в реакциях выступают как доноры электронных пар. примеры нуклеофильных частиц: Н-; ОН-; Н2О; NН3; СN-;СН3ОН; СН3О- и другие.
В зависимости от типа разрыва связей в субстрате и природы реагента реакции можно разделить на радикальные (гомолитические), ионные (гетеролитические), согласованные.
В радикальных реакциях под действием свободных радикалов происходит гомолитический разрыв связей в субстрате. В ионных реакциях происходит гетеролитический разрыв связей в субстрате под действием электрофильного или нуклеофильного реагентов. В согласованных реакциях разрыв старых и образование новых связей происходит одновременно.
Пример радикальной реакции
Примеры гетеролитических реакций
Примеры согласованных реакций
По конечному результату различают: реакции замещения (радикальное замещение – SR, электрофильное замещение – SE, нуклеофильное замещение – SN), реакции присоединения ( радикальное присоединение –АR, электрофильное присоединение – АЕ, нуклеофильное присоединение – АN), реакции отщепления (элиминирования –Е), перегруппировки, ОВР.