Мезомерный эффект (М)

 – это передача электронного влияния заместителя по системе сопряжения. В отличие от быстро затухающего индуктивного эффекта, мезомерный эффект по сопряженной системе передается на большие расстояния. Положительный мезомерный эффект (+М) имеет место в случае смещения электронной плотности по системе сопряжения от заместителя, отрицательный (-М) – к заместителю. Графически мезомерный эффект обозначается изогнутыми стрелками, начало которых показывает, какие р- или p-электроны смещаются, а конец – связь или атом, к которому они смещаются. На концах сопряженной системы указывают частичные заряды.

Примеры графического изображения мезомерного эффекта

 

Заместители, отличающиеся от атома водорода, всегда проявляют индуктивный эффект, а проявление ими мезомерного эффекта обусловлено наличием сопряженной системы. Электронные эффекты, проявляемые заместителем, могут быть как одного знака, так и различными. Различают электронодонорные и электроноакцепторные заместители.