Физические свойства[править | править вики-текст]
Тиофенол — бесцветная жидкость с отвратительным запахом. Нерастворим в воде, с большинством органических растворителей смешивается в любых пропорциях.
Химические свойства[править | править вики-текст]
Тиофенол по своим химическим свойствам является типичным тиолом. Кислотность тиофенола (pK = 9,55) превышает кислотность фенола (pK = 9,98). Образует стабильные соли щелочных и тяжёлых металлов:
Вступает в реакции нуклеофильного замещения и присоединения к кратным связям.
Окисляется при действии слабых окислителей или в мягких условиях до дифенилдисульфида, при действии сильных окислителей — до бензолсульфокислоты.
Получение
Синтез тиофенола осуществляется взаимодействием серы с фенилмагнийбромидом (реактив Гриньяра) или методом восстановления бензолсульфохлорида:
Применение
Тиофенол используется в синтезе красителей, полимеров, ингибиторов радикальных реакций, стабилизаторов, добавок к синтетическим каучукам.
Тиолы (меркаптаны) — сернистые аналоги спиртов общей формулы RSH, где R — углеводородный радикал, например, метантиол (метилмеркаптан) (CH3SH), этантиол(этилмеркаптан) (C2H5SH) и т. д., в терминологии IUPAC название «меркаптаны» признано устаревшим и не рекомендуется к использованию[1].
Свое первоначальное название «меркаптаны» тиолы получили благодаря способности связывать ионы ртути (от лат. corpus mercurio captum), образуя нерастворимые тиоляты.
Кислотность
Тиолы являются слабыми кислотами, образуя с гидроксидами щелочных и щелочноземельных металлов растворимые в воде тиоляты (меркаптиды), с солями тяжелых металлов - нерастворимые меркаптиды. Являются значительно более сильными кислотами, чем соответствующие кислородные спирты.
|
Тиол |
|
|---|---|
|
C6H5SH |
3,0·10−7 |
|
C6H5CH2SH |
3,75·10−10 |
|
CH2=CH-CH2SH |
1,1·10−10 |
|
C2H5SH |
2,5·10−11 |
|
н-C3H7SH |
2,26·10−11 |
|
трет-C4H9SH |
0,89·10−11 |
Тиолят-анионы высоконуклеофильны, и многие реакции замещения водорода группы -SH протекают через промежуточное образование тиолятов.
Так, тиолы алкилируются под действием алкилгалогенидов:
