пользователей: 30398
предметов: 12406
вопросов: 234839
Конспект-online
РЕГИСТРАЦИЯ ЭКСКУРСИЯ

Общее описание механизма реакции электрофильного присоединения AE.

Присоединение к алкенам электрофильных реагентов НХ (Н2О, ННа1 и т.п.) протекает по гетеролитическому механизму. Электрофильной частицей в данном процессе служит простейший электрофил - протон.

В реакции выделяют две основные стадии:

•  атаку алкена протоном с образованием карбокатиона (медленная стадия, определяющая скорость процесса в целом);

•  атаку образовавшегося карбокатиона нуклеофилом; в реакции гидратации это молекула Н2О (быстрая стадия).

При гидратации алкенов в условиях кислотного катализа за двумя этими стадиями следует третья - быстрая стадия отщепления протона (возврат катализатора).

mb4_024.jpeg

Несимметричные алкены образуют, как правило, один из воз можных структурных изомеров. В случае преимущественного обра зования одного из нескольких возможных структурных изомеров различным положением вводимой функциональной группы говоря о высокой региоселективностиреакции.

Региоселективность - предпочтительное протекание реакции п одному из нескольких реакционных центров одинаковой химиче ской природы.

В.В. Марковников (1869) сформулировал закономерность, опре деляющую направление присоединения, которая вошла в мировую химию под названием правила Марковникова.

При взаимодействии реагентов типа НХ с несимметричными алке нами атом водорода присоединяется к атому углерода, связанном с максимальным числом атомов водорода, т. е. к наиболее «гид рогенизированному» атому углерода двойной связи.


17.01.2015; 02:28
хиты: 103
рейтинг:0
Гуманитарные науки
архитектура; дизайн; искусство
архитектура и архитектурный дизайн
для добавления комментариев необходимо авторизироваться.
  Copyright © 2013-2024. All Rights Reserved. помощь