Проникновение русских в Сибирь началось с её северо-западного угла — с северного Зауралья. Уже в XI—XII вв. сюда ходили ватаги новгородцев, добывавшие пушного зверя и выменивавшие у местного населения меха на железные изделия. За ними шли снаряжённые новгородскими боярами военные отряды, собиравшие дань мехами с обитавших здесь племён. В конце XV в. сюда ходили и московские рати. В 1483 г. князь Фёдор Курбский, поднявшись по реке Вишере и перейдя Уральские горы, покорил Пелымское княжество, одно из крупнейших мансийских племенных объединений в бассейнах рек Пелым и Тавда. Спустившись вниз по Тавде и Тоболу, его войско оказалось в «Сибирской земле» — так называлась тогда небольшая территория в низовьях Тобола, где обитало племя «сыпыр». Отсюда ратные люди по Иртышу прошли на Обь (в её среднем течении), где успешно «воевали угорских князей». Зимой 1499—1500 гг. четырёхтысячная «лыжная рать» во главе с князьями Семёном Курбским и Петром Ушатым совершила поход в низовья Оби «на югру и самоядь», т. е. в ненецко-эвенкийские и ханты-мансийские земли. Эти походы привели к тому, что угорские «князьцы» и старейшины некоторых ненецких родоплеменных групп признали себя вассалами русского государя и обязались ежегодно доставлять дань в его казну. Однако отсутствие на этой территории русских административных центров и постоянного русского населения делало выплату этой дани нерегулярной.
В XVI в. движение русских охотников-промысловиков на северо-запад Сибири возросло. В то время существовало два основных пути из России в Сибирь — сухопутный и морской. Первый из них — «чрезкаменный», известный ещё новгородцам, — проходил по Печоре и её восточным притокам и далее через Камень (как называли тогда Уральский хребет) к притокам Нижней Оби. Продвигаясь этим путём, уже в начале XVI в. поморские промышленники перешли Обь и попали в бассейн реки Таз — сказочно богатую пушным зверем (особенно ценным соболем) страну Мангазею, названную так по имени одного из самодийских племён. К концу века Мангазея была полностью освоена торговыми и промышленными людьми, построившими здесь многочисленные острожки — укреплённые зимовья, служившие местом пребывания промысловых артелей и менового торга с хантами и самодийцами. Лишь в 1600 г. здесь появился первый военный отряд и на месте одного из острожков был построен город Мангазея, ставший административным центром этой «златокипящей государевой вотчины», которая несколько десятилетий являлась основным поставщиком ценной пушнины в царскую казну.
Другой путь в Сибирь шёл «морем-окияном». Этим путём русские мореходы из Поморья ходили на промысел морского зверя в устья Оби и Енисея. «Мангазейский морской ход» был хорошо освоен уже к середине XVI в., а в начале следующего столетия полярные мореходы плавали и вокруг Таймыра.
Ликвидация в середине XVI в. Казанского ханства открыла более удобный и короткий путь в Сибирь — по Каме и её притокам. Однако оставалось ещё одно препятствие — Сибирское ханство, остаток некогда могущественной Золотой Орды. Это было паразитическое и довольно примитивное государственное образование, основанное на завоевании и жестокой эксплуатации местных племён пришедшей с юга военно-кочевой знатью, совершенно чуждой коренному населению. Устранить эту преграду и открыть в Сибирь широкий доступ для русских переселенцев выпало на долю отряда волжских казаков под предводительством Ермака. Результаты похода Ермака (1582 г.) были закреплены присылкой сюда отрядов стрельцов и основанием первых русских сибирских городов — Тюмени (основанной на месте татарского поселения в 1586 г.) и Тобольска (1587 г.). Этим было положено начало действительному освоению и присоединению Сибири к России.
