22. Классификация органических веществ. Гомогологические ряды соединений. Номенклатура

Вследствие многочисленности и разнообразия органических соединений вопрос об их четкой научной классификации имеет первостепенное значение.
Современная классификация органических веществ основана на теории химического строения. Классом органических соединений, положенным в основу классификации, принято считать углеводороды: все остальные соединения рассматриваются как производные углеводородов, т. е. каквещества, происшедшие в результате замещений в углеводородах одного или нескольких атомов водорода на различные другие атомы или радикалы.
Причиной, почему в основу классификации положены углеводороды, является простота их состава, а также то обстоятельство, что в громадном большинстве известных органических веществ углеводородные радикалы составляют главную часть молекулы.
Кроме того, из всех органических соединений, содержащих, кроме углерода, только еще один какой-либо элемент, соединения углерода с водородомизвестны в наибольшем количестве. В то же время известно лишь ограниченное число соединений углерода с галоидами (исключая фтор) и тем более с кислородом, причем многие из предсказываемых теорией соединений этого рода настолько неустойчивы, что их до сих пор не удалось получить.
Гомологические ряды (от греч. homólogos — соответственный, подобный), группы родственных (с одинаковыми химическими функциями и однотипной структурой) органических соединений, различающихся на одну или несколько метиленовых групп —СН2—. Группа —СН2— называется гомологической разностью. Так, известны гомологические ряды насыщенных углеводородов (алканов) общей формулы СnН2n+2 (метан CH4, этанC2H6, пропан C3H8 и т. д.), ненасыщенных углеводородов (алкенов) общей формулы СnН2n (этилен C2H4, пропилен C3H6, бутилен C4H8 и т. д.), одноатомных насыщенных спиртов общей формулы CnH2n+1OH (метиловый спирт CH3OH, этиловый C2H5OH, пропиловый C3H7OH и т. д.). Частогомологические ряды называют по их первому члену (гомологический ряд метана, гомологический ряд этилена и т.д.). Для соединений каждогогомологического ряда (особенно для средних членов) характерно сравнительно закономерное изменение некоторых физических свойств. Так,температуры кипения соседних членов в середине гомологического ряда (для соединений с неразветвлённой цепью) различаются приблизительно на 20—25 °С (у высших членов гомологического ряда эта величина постепенно уменьшается). Например, спирты с линейной цепью — н-пропиловый [СН3СН2СН2ОН], н-бутиловый [СН3СН2—СН2—СН2ОН], н-амиловый [СН3СН2СН2СН2СН2ОН] и н-гексиловый [СН3(СН2)4СН2ОН] кипят соответственно при 97,4; 117,7; 137,8 и 157,2°C. Изменению состава на гомологическую разность соответствует также изменение молекулярного объёма на постоянную величину, теплоты сгорания — на 628,02—669,89 кдж (150—160 ккал), молекулярной рефракции — на 4,6 и т.д. К понятию огомологических рядах близко примыкают понятия об изологических и генетических рядах. Изологические ряды — группы органических соединений с одинаковым углеродным «скелетом» и одинаковыми функциональными группами, но с различной степенью ненасыщенности. Например, изологич. ряд этана: этан CH3 — CH3, этилен CH2 = CH2, ацетилен CH ≡ CH. Генетические ряды — группы органических. соединений с одинаковым углеродным «скелетом», но с разными функциональными группами. Например, генетический ряд этана: этан CH3 — CH3, хлористый этил CH3 — CH2CI, этиловый спирт CH3 — CH2OH и др.
  Понятие о гомологических рядах, изологических и генетических рядах играет большую роль в систематизации и классификации соединенийорганической химии (рис.); впервые оно четко было сформулировано Ш. Жераром в 1844—45.
Органическая номенклатура — это система классификации и наименований органических веществ. В настоящее время распространена номенклатура ИЮПАК.
Классификация органических соединений построена на важном принципе, согласно которому физические и химические свойства органического соединения в первом приближении определяются двумя основными критериями — строением углеродного скелета соединения и его функциональными группами.
В зависимости от природы углеродного скелета органические соединения можно разделить на ациклические и циклические. Среди ациклических соединений различают предельные инепредельные. Циклические соединения разделяются на карбоциклические (алициклические и ароматические) и гетероциклические.