Рылеев просил Каховского рано утром 14 декабря 1825 года проникнуть в Зимний дворец и убить Николая. Каховский сначала согласился, но потом отказался. Через час после отказа Якубович отказался вести матросов Гвардейского экипажа и Измайловский полк на Зимний дворец.
14 декабря офицеры — члены тайного общества ещё затемно были в казармах и вели агитацию среди солдат. К 11 часам утра 14 декабря 1825 года на Сенатскую площадь офицеры-декабристы вывели около 800 солдат Московского лейб-гвардии полка; позже к ним присоединились части 2-го батальона Гренадерского полка и матросы Гвардейского морского экипажа в количестве не менее 2350 человек[9].
Однако за несколько дней до этого Николай был предупреждён о намерениях тайных обществ начальником Главного штаба И. И. Дибичем и декабристом Я. И. Ростовцевым (последний счёл восстание против царя несовместимым с дворянской честью). Сенаторы уже в 7 часов утра принесли присягу Николаю и провозгласили его императором. Назначенный диктатором Трубецкой не появился. Восставшие полки продолжали стоять на Сенатской площади, пока заговорщики не могли прийти к единому решению о назначении нового руководителя.
Герой Отечественной войны 1812 года, Санкт-Петербургский военный генерал-губернатор, граф Михаил Милорадович, появившись верхом перед солдатами, построившимися в каре, «говорил, что сам охотно желал, чтобы Константин был императором, но что же делать, если он отказался: уверял их, что сам видел новое отречение, и уговаривал поверить ему»[12][13]. Е. Оболенский, выйдя из рядов восставших, убеждал Милорадовича отъехать, но видя, что тот не обращает на это внимание, легко ранил его штыком в бок. В то же время Каховский выстрелил в генерал-губернатора из пистолета (раненого Милорадовича унесли в казармы, где он в тот же день скончался). Солдат безуспешно пытались привести к повиновению полковник Стюрлер и великий князь Михаил Павлович. Затем восставшими была дважды отбита атака конногвардейцев под предводительством Алексея Орлова[14].
